methyl 4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzoate | 229174-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 229174-43-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: CMNXFJDCQKASAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-(Hydroxymethyl)piperidin-1-yl)(4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Development of a novel, CNS-penetrant, metabotropic glutamate receptor 3 (mGlu3) NAM probe (ML289) derived from a closely related mGlu5 PAM

  摘要：

  Herein we report the discovery and SAR of a novel metabotropic glutamate receptor 3 (mGlu(3)) NAM probe (ML289) with 15-fold selectivity versus mGlu(2). The mGlu(3) NAM was discovered via a 'molecular switch' from a closely related, potent mGlu(5) positive allosteric modulator (PAM), VU0092273. This NAM (VU0463597, ML289) displays an IC50 value of 0.66 mu M and is inactive against mGlu(5). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.112
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯乙炔基)三甲基硅烷 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Albicidin 甲基丙烯酰胺残留物的乙炔取代可避免有害的 E/Z 光异构化并保留抗菌活性

  摘要：

  天然产物 albicidin 是细菌 DNA 旋转酶的高效抑制剂。其出色的活性，特别是针对革兰氏阴性病原体的活性，使其成为寻找新抗菌药物的有前途的先导结构。然而，正如我们在此所示，albicidin 的 N 末端肉桂酰基部分容易发生光化学E / Z异构化。此外，新形成的Z异构体的抗菌活性显着降低，这阻碍了albicidin及其有效衍生物的开发和生物学评价。因此，我们合成了 13 种不同的 albicidin 变体，其中脆弱的对香豆酸部分被取代；这产生了光稳定的类似物。生物活性测定表明，二芳基炔类似物的抗菌功效几乎没有减弱。因此，这种有前途的支架将作为设计有效的基于 Albicidin 的药物的蓝图。

  DOI：

  10.1002/chem.202100523

文献信息

• The Direct Conversion of α-Hydroxyketones to Alkynes
  作者：Francesca Ghiringhelli、Lukas Nattmann、Sabine Bognar、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02941

  日期：2019.1.18

  Alkynes are highly important functional groups in organic chemistry, both as part of target structures and as versatile synthetic intermediates. In this study, a protocol for the direct conversion of α-hydroxyketones to alkynes is reported. In combination with the variety of synthetic methods that generate the required starting materials by forming the central C–C bond, it enables a highly versatile

  炔烃是有机化学中非常重要的官能团，既可以作为目标结构的一部分，也可以作为通用的合成中间体。在这项研究中，报道了将α-羟基酮直接转化为炔烃的方案。结合通过形成中央C–C键生成所需起始原料的多种合成方法，它可实现高度通用的炔烃片段偶联方法。除了机械方面的见解之外，还显示了这种新颖转变的广泛范围。此外，通过将其与各种α-羟基酮合成配合使用，证明了本协议的实用性，从而可以使用各种炔烃。
• Catalytic Semireduction of Internal Alkynes with All-Metal Aromatic Complexes
  作者：Pierre-Alexandre Deyris、Tatiana Cañeque、Yanlan Wang、Pascal Retailleau、Franca Bigi、Raimondo Maggi、Giovanni Maestri、Max Malacria

  DOI：10.1002/cctc.201500729

  日期：2015.10

  A simple catalytic method involving all‐metal aromatic frameworks as precatalysts ensures an efficient route to (Z)‐alkenes. Aromatic triangular palladium clusters were used to reduce internal alkynes without any trace of the formation of alkane side products. These trinuclear complexes provide a catalytic system that parallels the activity and selectivity of their best mononuclear peers, and the catalyst

  一种简单的催化方法，其中包含全金属芳族骨架作为预催化剂，可确保获得通往（Z）烯烃的有效途径。芳族三角钯簇被用于还原内部炔烃，而没有任何痕量的烷烃副产物形成。这些三核配合物提供了一种催化系统，可与它们最好的单核对等体的活性和选择性相提并论，并且该催化剂可能通过互补机制起作用。
• Synthesis of Internal Alkynes through an Effective Tandem ­Elimination–Hydrodebromination–Cross-Coupling of gem-­Dibromoalkenes with Halobenzenes
  作者：Yuan Ji、Ning Zhong、Zinan Kang、Guobing Yan、Ming Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1590907

  日期：2018.1

  Carbon–carbon couplings are among the most important strategies for constructing functional molecules in organic synthetic chemistry, and cheap, diverse, and readily available coupling partners are crucial to these diverse reactions. In this contribution, we report the first palladium-catalyzed C–C cross-coupling reaction of two kinds of organic halide, a gem -dibromoalkene and a halobenzene, as the

  碳-碳偶联是有机合成化学中构建功能分子的最重要策略之一，廉价、多样且易于获得的偶联伙伴对这些不同的反应至关重要。在这项贡献中，我们报告了两种有机卤化物，一种二溴代烯烃和一种卤代苯，作为起始材料的第一个钯催化的 C-C 交叉偶联反应。末端炔烃通过串联消除-加氢脱溴过程原位生成，内部炔烃最终产物在一锅中合成。该反应在简单、容易和经典的无铜 Sonogashira 偶联反应条件下进行，收率良好。
• Low Temperature Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Keiichi Nakamura、Hitoshi Okubo、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1055/s-1999-2684

  日期：1999.5

  A low temperature Sonogashira reaction was developed, which coupled equimolar amount of aryl iodide possessing electron-withdrawing groups with aromatic acetylene at - 20 °C in quantitative yield.

  开发了一种低温Sonogashira反应，在-20°C下将带有吸电子基团的等摩尔量芳基碘与芳香乙炔以定量产率偶联。
• Intermolecular Desymmetrizing Gold-Catalyzed Yne-Yne Reaction of Push-Pull Diarylalkynes
  作者：Vanessa Weingand、Thomas Wurm、Vanessa Vethacke、Martin C. Dietl、Daniel Ehjeij、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Jin Xie、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201800360

  日期：2018.3.12

  Push–pull diaryl alkynes are dimerized in the presence of a cationic gold catalyst. The polarized structure of the applied starting materials enables the generation of a highly reactive vinyl cation intermediate in an intermolecular reaction. Trapping of the vinyl cation by a nucleophilic attack of the electron‐poor aryl unit then leads to the selective formation of highly substituted naphthalenes

  推挽式二芳基炔烃在阳离子金催化剂存在下被二聚。所施加的起始材料的极化结构能够在分子间反应中生成高反应性的乙烯基阳离子中间体。然后，通过电子贫乏的芳基单元的亲核攻击来捕集乙烯基阳离子，从而一步就可以选择性地形成高度取代的萘，并且可以实现完全的原子经济。