dimethyl 4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)dibenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)dibenzoate
• 英文别名: 1,4-bis(p-carbomethoxyphenyl)buta-1,3-diyne；dimethyl 4,4′-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)dibenzoate；1,4-Bis(4-carbomethoxyphenyl)butadiyne；methyl 4-[4-(4-methoxycarbonylphenyl)buta-1,3-diynyl]benzoate
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: OYAKFTNYKDQGBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)dibenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到1,4-二(4'-羧基苯)-1,3-丁二炔
  参考文献：
  名称：

  光诱导的多孔共价有机聚合物网络的构造，可显着增强CO 2气体的吸附能力†

  摘要：

  在这里，我们报告了形态控制的多孔聚合物材料，可增强CO 2捕获，这是通过二肽官能化的二苯基丁二炔的拓扑化学聚合实现的。进行拓扑化学反应以控制合成的二肽在固体表面上附加的二芳基丁二炔衍生物的形态。拓扑化学聚合反应涉及聚二乙炔的形成，这是由于酰胺基团之间存在氢键和分子自组装状态下的分子间π-π堆积相互作用，这是使用UV-Vis，拉曼光谱和IR光谱学建立的。通过扫描电子显微镜确认了两个二肽官能化的二苯基丁二炔（DPB）的形态变化。在紫外线照射下附着有乙炔基的二乙炔基二肽后，形成了孔隙。有趣的是，紫外线照射后，多孔共价有机聚合物图1和图2分别显示出其母体化合物1和2对N 2气体的吸附增强了24.22倍和12倍。多孔共价有机聚合物1和2的表面积分别比其母体化合物1和2提高了21.68倍和5.54倍。聚合物1的CO 2捕获能力是化合物1的4.23倍，聚合物2的CO 2捕获能力是化合物2的4.1倍。这项研究突出了用于高CO

  DOI：

  10.1039/c7ra09538d
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 dimethyl 4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Enhancement of intermolecular aggregation on solvent‐influenced strong hydrogen‐bonded single crystal

  摘要：

  摘要 本文探讨了溶剂和有机分子之间的分子聚集。以 4,4′-（丁-1,3-二炔-1,4-二基）二苯甲酸（DADBA）为有机分子，以二甲基亚砜（DMSO）为溶剂，制备出目标化合物 DADBA-DMSO。通过适当的表征方法，包括单晶 X 射线衍射（XRD）、傅立叶变换红外（FTIR）、光致发光（PL）和循环伏安法（CV）分析，确定了材料的氢键和分子间聚集。在构成 DADBA-DMSO 晶体结构的刚性平面层堆积中，羧基的每个氢都与 DMSO 分子中的氧配位。

  DOI：

  10.1002/bio.4678

文献信息

• Cross-coupling reactions of gold(I) alkynyl and polyyndiyl complexes
  作者：Wing Y. Man、Sören Bock、Natasha N. Zaitseva、Michael I. Bruce、Paul J. Low

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.11.026

  日期：2011.5

  Gold(I) alkynyl complexes are shown to efficiently couple with aryl iodides under mild conditions in the presence of both Pd(II) and Cu(I) co-catalysts. The reaction is not gold catalysed, but rather the Au(I) centre serves to transfer the alkynyl moiety to Cu(I), which then enters the conventional Sonogashira cycles. Using this method, a small range of 1,4-disubstituted diynes, including examples

  已显示金（I）炔基络合物在钯（II）和铜（I）助催化剂的存在下，在温和条件下可与芳基碘化物有效偶联。该反应不是金催化的，而是Au（I）中心用于将炔基部分转移至Cu（I），然后进入常规的Sonogashira循环。使用这种方法，已经直接从[[（Ph 3 P）AuC CC CAu（PPh 3）]和碘化芳基ArI制备了少量的1,4-二取代的二炔，包括差异取代的化合物ArC CC CAr'的实例。
• Copper(<scp>i</scp>) chloride catalysed room temperature C_sp–C_sp homocoupling of terminal alkynes mediated by visible light
  作者：Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6cy01400c

  日期：——

  We developed a technique mediated by visible light for the aerobic homocoupling of terminal alkynes to synthesize 1,3-conjugated diynes using a copper(I) chloride catalyst at room temperature. Compared with previously reported thermal processes, this photochemical method is simple, uses only mild reaction conditions, produces high yields and works well for substrates with electron-withdrawing groups

  我们开发了一种由可见光介导的技术，用于在室温下使用氯化铜（I）催化末端炔烃的好氧均耦合，以合成1,3-共轭二炔。与以前报道的热过程相比，这种光化学方法简单，仅使用温和的反应条件，产率高并且对于具有吸电子基团的底物效果很好，而无需碱/配体，氧化剂或钯催化剂。
• Copper Nanoparticles on Ordered Mesoporous Carbon Nitride Support: a Superior Catalyst for Homo- and Cross-Coupling of Terminal Alkynes under Base-Free Conditions
  作者：Hang Xu、Liangying Wu、Jing Tian、Jun Wang、Peng Wang、Xiyu Niu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201901296

  日期：2019.10.24

  A novel heterogeneous catalyst (Cu NPs‐OMCN) was synthesized and utilized as a highly efficient catalyst for homo‐ and cross‐coupling of terminal alkynes under base‐free conditions in ethanol. Various symmetrical and unsymmetrical 1,3‐diynes were obtained with good to excellent yields. Furthermore, the heterogeneous catalyst could be recovered and reused for several times with satisfactory yields.

  合成了一种新型的非均相催化剂（Cu NPs-OMCN），并将其用作高效的催化剂，用于乙醇中无碱条件下末端炔烃的均相和交叉偶联。获得了各种对称和不对称的1,3-二炔，收率良好至极好。此外，多相催化剂可以令人满意的产率被回收并重复使用几次。
• Synthesis of Fluoro- and Perfluoroalkyl Arenes via Palladium-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation Reaction
  作者：Olga V. Zatolochnaya、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol401057z

  日期：2013.5.17

  Pd-catalyzed [4 + 2] cross-benzannulation is presented. The synthetic utility of these products for the synthesis of various aromatic and heteroaromatic compounds is also demonstrated. This strategy offers a viable and quite general alternative to existing fluorination and perfluoroalkylation methods for securing these valuable molecules.

  提出了一种通过化学和区域选择性的Pd催化的[4 + 2]交叉苯甲酸酯化有效地进入致密取代的氟化和全氟烷基化苯衍生物的方法。还证明了这些产物在合成各种芳族和杂芳族化合物中的合成效用。该策略为现有的氟化和全氟烷基化方法提供了可行且相当通用的替代方法，以确保这些有价值的分子的安全。
• Requirement for an Oxidant in Pd/Cu Co-Catalyzed Terminal Alkyne Homocoupling To Give Symmetrical 1,4-Disubstituted 1,3-Diynes
  作者：Andrei S. Batsanov、Jonathan C. Collings、Ian J. S. Fairlamb、Jason P. Holland、Judith A. K. Howard、Zhenyang Lin、Todd B. Marder、Alex C. Parsons、Richard M. Ward、Jun Zhu

  DOI：10.1021/jo048428u

  日期：2005.1.1

  Palladium-catalyzed terminal alkyne dimerization, through oxidative homocoupling, is a useful approach to the synthesis of symmetrical 1,4-diynes. Recent investigations have suggested that this reaction might be accomplished in the absence of intentionally added stoichiometric oxidants (to reoxidize Pd(0) to Pd(II)). In this paper, we have fully addressed the question of whether oxygen (or added oxidant)

  通过氧化均偶联，钯催化的末端炔烃二聚是合成对称1,4-二炔的有用方法。最近的研究表明，该反应可以在没有故意添加化学计量的氧化剂（将Pd（0）重新氧化为Pd（II））的情况下完成。在本文中，我们已经充分解决了是否需要氧气（或添加的氧化剂）来促进该过程的问题。化学计量的空气（或添加的氧化剂，例如I 2）的存在对于炔烃二聚是必不可少的。过量PPh 3抑制炔烃二聚为烯炔，只有在反应缺乏氧化剂的情况下，炔烃才会发生大量二烯化。理论研究更加关注均偶联反应中对氧化剂的要求，以使该过程在热力学上是有利的。选择I 2作为化学计量的氧化剂似乎是选择的方法。暗示了Cu在炔基单元的金属转移成Pd（II）和协助Pd（0）再氧化成Pd（II）方面的双重作用。