methyl 4-((4-aminophenyl)ethynyl)benzoate | 119984-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((4-aminophenyl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: 4‑[(4‑aminophenyl)ethynyl]benzoic acid methyl ester；Methyl 4-[2-(4-aminophenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 119984-87-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: RXZVNIBBBNQKKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((4-aminophenyl)ethynyl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 methyl 4-((4-(4-((4-(N-methylbenzamido)phenyl)ethynyl)benzamido)phenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  带有二苯乙炔骨架的螺旋芳族酰胺折叠剂的开发。

  摘要：

  我们设计并合成了带有二苯乙炔主链，α-DPA和β-DPA，分别带有（S）-α-和（S）-β-甲基取代的三乙二醇（TEG）侧链的芳族聚酰胺，并检查了它们的构象。解。两种聚合物均显示出强的，与溶剂极性有关的圆二色性光谱，这表明它们在低极性溶剂中呈螺旋构象。光谱是镜像的，取决于侧链的手性位置。因此，具有（S）-α-甲基取代的TEG基团的聚酰胺α-DPA具有左旋螺旋构象，而具有（S）-β-甲基取代的TEG基团的聚酰胺β-DPA具有右旋螺旋构象。螺旋构象。α-DPA和β-DPA的螺丝感不同是由主链和侧链之间的空间相互作用引起的，如在具有（S）-β-甲基取代的TEG侧链（β-PA）的聚对苯甲酰胺中所观察到的，这是因为DPA螺旋结构的大空腔会干扰溶剂化引起的螺旋折叠。对带有β-甲基取代的TEG基团的寡酰胺6-12进行了详细的构象分析。理论计算表明，具有β-甲基取代的TEG基团的低酰胺以螺旋构象存在，其空腔的直径为7。低聚物的1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02758
• 作为产物：
  描述：

  4-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl 4-((4-aminophenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  带有二苯乙炔骨架的螺旋芳族酰胺折叠剂的开发。

  摘要：

  我们设计并合成了带有二苯乙炔主链，α-DPA和β-DPA，分别带有（S）-α-和（S）-β-甲基取代的三乙二醇（TEG）侧链的芳族聚酰胺，并检查了它们的构象。解。两种聚合物均显示出强的，与溶剂极性有关的圆二色性光谱，这表明它们在低极性溶剂中呈螺旋构象。光谱是镜像的，取决于侧链的手性位置。因此，具有（S）-α-甲基取代的TEG基团的聚酰胺α-DPA具有左旋螺旋构象，而具有（S）-β-甲基取代的TEG基团的聚酰胺β-DPA具有右旋螺旋构象。螺旋构象。α-DPA和β-DPA的螺丝感不同是由主链和侧链之间的空间相互作用引起的，如在具有（S）-β-甲基取代的TEG侧链（β-PA）的聚对苯甲酰胺中所观察到的，这是因为DPA螺旋结构的大空腔会干扰溶剂化引起的螺旋折叠。对带有β-甲基取代的TEG基团的寡酰胺6-12进行了详细的构象分析。理论计算表明，具有β-甲基取代的TEG基团的低酰胺以螺旋构象存在，其空腔的直径为7。低聚物的1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02758

文献信息

• The electronic structure and second-order nonlinear optical properties of donor-acceptor acetylenes: a detailed investigation of structure-property relationships
  作者：Albert E. Stiegman、Eva Graham、Kelly J. Perry、Lutfur R. Khundkar、L. T. Cheng、Joseph W. Perry

  DOI：10.1021/ja00020a030

  日期：1991.9

  increases in the magnitude of beta. For this class of molecules, the increase is dominated by the energy of the intramolecular charge-transfer transition, while factors such as the ground to excited-state dipole moment change and the transition-moment integral are much less important. Increasing the conjugation length from one to two acetylene linkers did not result in an increase in the value of beta;

  合成了一系列供体-受体乙炔化合物，其中共轭长度和供体-受体强度都发生了系统变化。研究了这些结构变化对分子光谱和电子特性的影响，并最终对测得的二阶分子超极化率 (beta) 产生了影响。发现供体-受体强度的增加导致β量级的增加。对于这类分子，增加主要由分子内电荷转移跃迁的能量决定，而诸如基态到激发态偶极矩变化和跃迁矩积分等因素则不那么重要。将共轭长度从 1 个乙炔接头增加到两个乙炔接头不会导致 β 值增加；然而，β 从两个乙炔变成三个乙炔急剧增加。这种增加归因于几个几乎等能的激发态的叠加。
• Self-recognition behavior of novel frameworks containing both urea and carboxylate anion motifs
  作者：Zhiqiang Xu、Haojie Ge、Xie Han、Sheng Hua Liu、Xiang-Gao Meng、Jun Yin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.036

  日期：2017.11

  Molecular recognition based on hydrogen bond interaction plays a significant role in supramolecular self-assembly. In this work, we successfully developed a class of novel frameworks containing a urea in the recognition site and a carboxylate anion in the guest unit. The self-recognition model based on the interaction between urea and carboxylate anion could induce the molecules to assemble into a

  基于氢键相互作用的分子识别在超分子自组装中起重要作用。在这项工作中，我们成功开发出一类新颖的骨架，在识别位点中包含尿素，在来宾单元中包含羧酸根阴离子。基于尿素和羧酸根阴离子之间相互作用的自我识别模型可以诱导分子组装成高度有组织的形式。晶体结构表明它们以高度有序的二维结构组装。光学性质表明，羧酸根阴离子在二苯乙炔主链上的位置对光学性质有明显的影响。自我识别策略对于构建高度有序的自组装体系结构很有用。
• A Dual Approach on Experimental, Theoretical Insight of Structural Elucidation, Hirshfeld Surface Analysis, Optical and Electrochemical Properties of Acyl Thiourea-Ethynyl Hybrid Derivatives
  作者：Adibah Izzati Daud、Wan M. Khairul、Suhana Arshad、Ibrahim Abdul Razak、Diana L. Nossa González、Mauricio F. Erben

  DOI：10.1007/s10870-022-00935-3

  日期：2022.9

  delocalization of the electronic density through a conjugated π-system involving the ethynyl-phenyl and thiourea groups. Graphical Abstract Figure of molecular structure for acyl thiourea-ethynyl derivative. Two derivatives of acyl thiourea-ethynyl were synthesised and characterised by selected spectroscopic methods such as 1H and 13C NMR, UV-visible, FT-IR, elemental, thermal, electrochemical, X-ray diffraction

  通过乙炔基衍生物和 4-叔丁基苯甲酰异硫氰酸酯在丙酮中的加成反应合成了乙炔化硫脲、Th1 和 Th2 的杂化部分，并通过选择的光谱方法（即1 H 和13 C NMR、UV-可见, FT-IR) 和元素分析。热重分析表明，Th1 和 Th2 在大约10 小时内相对稳定。210℃。单晶 X 射线衍射用于鉴定 Th2 的晶体结构，其中 1-酰基硫脲部分 (-C(O)NHC(S)NH) 的中心呈现S构象。Hirshfeld 表面分析使晶体堆积可视化，其特征在于 Th2 分子内延长的分子间 N-H⋯O = C 和 N-H⋯S = C 氢键相互作用。两种化合物的电化学数据相应地表现出不可逆的氧化还原电位过程。此外，前沿分子轨道和自然键轨道布居分析是在 B3LYP/6-31G (d, p) 近似水平下计算的，这表明电子密度通过涉及乙炔基-苯基和硫脲基团的共轭 π 系统发生强烈离域. 图形概要 酰基硫脲-
• [EN] ETHYNYLBENZENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE BENZÈNE
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2012031298A2

  公开（公告）日：2012-03-08

  Disclosed are compounds of formulae (I), (II), and (II)I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables, R, R1, R2, R3, R101, L, D, Q, Y, X, and Z are defined herein. These compounds are useful for treating Gram-negative bacteria infections.
• Development of Helical Aromatic Amide Foldamers with a Diphenylacetylene Backbone
  作者：Ko Urushibara、Tatsunori Yamada、Akihiro Yokoyama、Hirotoshi Mori、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Hiroyuki Kagechika、Tsutomu Yokozawa、Aya Tanatani

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02758

  日期：2020.2.21

  groups takes a left-handed helical conformation, while the polyamide β-DPA with (S)-β-methyl-substituted TEG groups takes a right-handed helical conformation. The difference in the screw sense of α-DPA and β-DPA would be caused by the steric interaction between the main chain and the side chain, as observed in poly(p-benzamide) possessing (S)-β-methyl-substituted TEG side chains (β-PA) because the large

  我们设计并合成了带有二苯乙炔主链，α-DPA和β-DPA，分别带有（S）-α-和（S）-β-甲基取代的三乙二醇（TEG）侧链的芳族聚酰胺，并检查了它们的构象。解。两种聚合物均显示出强的，与溶剂极性有关的圆二色性光谱，这表明它们在低极性溶剂中呈螺旋构象。光谱是镜像的，取决于侧链的手性位置。因此，具有（S）-α-甲基取代的TEG基团的聚酰胺α-DPA具有左旋螺旋构象，而具有（S）-β-甲基取代的TEG基团的聚酰胺β-DPA具有右旋螺旋构象。螺旋构象。α-DPA和β-DPA的螺丝感不同是由主链和侧链之间的空间相互作用引起的，如在具有（S）-β-甲基取代的TEG侧链（β-PA）的聚对苯甲酰胺中所观察到的，这是因为DPA螺旋结构的大空腔会干扰溶剂化引起的螺旋折叠。对带有β-甲基取代的TEG基团的寡酰胺6-12进行了详细的构象分析。理论计算表明，具有β-甲基取代的TEG基团的低酰胺以螺旋构象存在，其空腔的直径为7。低聚物的1