((2R,4S,6S)-4-Hydroxy-6-{(S)-3-[(2R,3S,6S)-6-((E)-(R)-2-hydroxy-6-methyl-hept-3-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methoxy-propyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid | 651303-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((2R,4S,6S)-4-Hydroxy-6-{(S)-3-[(2R,3S,6S)-6-((E)-(R)-2-hydroxy-6-methyl-hept-3-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methoxy-propyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid
• CAS: 651303-02-5
• 化学式: C₂₅H₄₄O₇
• 分子量: 456.62
• InChiKey: GHLKNKZVKNKVKV-OSBGJQAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,4S,6S)-4-Hydroxy-6-{(S)-3-[(2R,3S,6S)-6-((E)-(R)-2-hydroxy-6-methyl-hept-3-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methoxy-propyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(1R,3S,5S,7S,9R,13R,15S,18S)-7-hydroxy-3-methoxy-18-methyl-13-((E)-4-methylpent-1-enyl)-12,19,20-trioxatricyclo[13.3.1.1^5,9]icosan-11-one
  参考文献：
  名称：

  二十碳五烯内酯A：第二代正式合成。

  摘要：

  （+）-Leucascandrolide A（1）的收敛的第二代正式合成已通过针对生物活性大内酯组分提供灵活的，对映体控制的策略而得到有效实现。讨论了非对称烯丙基化方法中立体控制的进展。努力的成果是使用Terashima氢化物试剂进行还原的新颖结果。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol036071v
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium perchlorate 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 ((2R,4S,6S)-4-Hydroxy-6-{(S)-3-[(2R,3S,6S)-6-((E)-(R)-2-hydroxy-6-methyl-hept-3-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methoxy-propyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  二十碳五烯内酯A：第二代正式合成。

  摘要：

  （+）-Leucascandrolide A（1）的收敛的第二代正式合成已通过针对生物活性大内酯组分提供灵活的，对映体控制的策略而得到有效实现。讨论了非对称烯丙基化方法中立体控制的进展。努力的成果是使用Terashima氢化物试剂进行还原的新颖结果。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol036071v