(-)-10-<(N,N-Dicyclohexylamino)sulfonyl>camphor N-(benzylsulfonyl)imine | 150763-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-10-<(N,N-Dicyclohexylamino)sulfonyl>camphor N-(benzylsulfonyl)imine
• 英文别名: (-)-10-[(N,N-Dicyclohexylamino)sulfonyl]camphor N-(benzylsulfonyl)imine
• CAS: 150763-96-5
• 化学式: C₂₉H₄₄N₂O₄S₂
• 分子量: 548.811
• InChiKey: LCDHNOSMXBBTCG-FUFSCUOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  83.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-10-<(N,N-Dicyclohexylamino)sulfonyl>camphor N-(benzylsulfonyl)imine 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-(-)-1,2-Diphenylethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of .alpha.-functionalized primary sulfonamides

  摘要：

  Alpha-Functionalized primary sulfonamides 8 are prepared in good to excellent yields by treatment of the dianions of N-sulfonylcamphorimines 1-3 with electrophiles and hydrolysis of the resulting imines 5-7. Alkylation of the anions of N-sulfonyl-10-camphorsulfonamide imines 2 and 3 with primary and secondary alkyl iodides and with ethylene oxide, following removal of the chiral auxiliary with aqueous acid, gave primary sulfonamides with ee's in the range of 66-95%.

  DOI：

  10.1021/jo00070a026
• 作为产物：
  描述：

  苄磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-10-<(N,N-Dicyclohexylamino)sulfonyl>camphor N-(benzylsulfonyl)imine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of .alpha.-functionalized primary sulfonamides

  摘要：

  Alpha-Functionalized primary sulfonamides 8 are prepared in good to excellent yields by treatment of the dianions of N-sulfonylcamphorimines 1-3 with electrophiles and hydrolysis of the resulting imines 5-7. Alkylation of the anions of N-sulfonyl-10-camphorsulfonamide imines 2 and 3 with primary and secondary alkyl iodides and with ethylene oxide, following removal of the chiral auxiliary with aqueous acid, gave primary sulfonamides with ee's in the range of 66-95%.

  DOI：

  10.1021/jo00070a026