N,N-dicyclohexylcamphor-10-sulfonamide | 96303-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N,N-dicyclohexylcamphor-10-sulfonamide
• 英文别名: N,N-dicyclohexyl-1-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide
• CAS: 96303-87-6
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₃S
• 分子量: 395.607
• InChiKey: HXNQMIXCNASNKT-VGOFRKELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dicyclohexylcamphor-10-sulfonamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 N,N-dicyclohexyl-1-[(1R,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-[1-tri(propan-2-yl)silyloxyethenylsulfanyl]-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  来自硫酯的手性甲硅烷基乙烯酮缩醛：与缩醛和过氧缩醛反应形成 3-烷氧基和 3-过氧烷酸酯

  摘要：

  摘要 研究了路易斯酸介导的手性 O-和 S-甲硅烷基乙烯酮缩醛 (SKA) 与过氧缩醛和缩醛的反应，作为不对称合成 3-过氧和 3-烷氧基链烷酸酯的一种方法。衍生自手性 O-乙酸酯的 SKA 不能与过氧缩醛反应，并且在非过氧化缩醛反应中几乎没有非对映选择。硫代乙酸盐 SKA 与过氧缩醛的反应以良好的收率提供了 3-过氧链烷酸硫酯，但非对映选择很差。在基于樟脑磺酰胺手性助剂的甲硅烷基乙烯酮缩醛的情况下，非对映体过氧链烷酸酯很容易分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00894-2
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,2R,4R)-2-chloro-7,7-dimethyl-2-nitroso-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-N,N-dicyclohexylmethanesulfonamide 在 盐酸 、 lithium bis(dimethylphenylsilyl)amide 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 N,N-dicyclohexylcamphor-10-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer, Wolfgang; Tamura, Osamu; Sundarababu, Gajendran, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 14, p. 5900 - 5902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric diels-alder reactions : facile preparation and structure of sulfonamido-isobornyl acrylates
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Chapuis、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81711-1

  日期：1984.1

  The crystalline chiral auxiliaries , and were prepared from camphor-10-sulfonyl chlorides in 2 steps. Their readily accessible acrylates underwent efficient asymmetric diels-alder additions to cyclopentadiene, the topicity of which agrees with X-ray evidence.

  结晶手性助剂，和从樟脑-10-磺酰氯在2个步骤制备。他们容易获得的丙烯酸酯在环​​戊二烯中进行了有效的不对称Diels-Alder加成反应，其局部性与X射线证据相符。
• Asymmetric synthesis of .alpha.-functionalized primary sulfonamides
  作者：Franklin A. Davis、Ping Zhou、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo00070a026

  日期：1993.8

  Alpha-Functionalized primary sulfonamides 8 are prepared in good to excellent yields by treatment of the dianions of N-sulfonylcamphorimines 1-3 with electrophiles and hydrolysis of the resulting imines 5-7. Alkylation of the anions of N-sulfonyl-10-camphorsulfonamide imines 2 and 3 with primary and secondary alkyl iodides and with ethylene oxide, following removal of the chiral auxiliary with aqueous acid, gave primary sulfonamides with ee's in the range of 66-95%.
• 10.3998/ark.5550190.0017.511
  作者：McIteka, Lulama P.、Lobb, Kevin A.、Kaye, Perry T.

  DOI：10.3998/ark.5550190.0017.511

  日期：——