Benzoic acid (1R,2S)-1-[(1R,5R,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl]-2,3-dihydroxy-2-methyl-propyl ester | 384817-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2S)-1-[(1R,5R,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl]-2,3-dihydroxy-2-methyl-propyl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-1-[(1R,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-3,4-dihydroxy-3-methylbutan-2-yl] benzoate
• CAS: 384817-54-3
• 化学式: C₃₉H₅₂O₅Si
• 分子量: 628.924
• InChiKey: ROMILMGSHVSEQP-PBRUAEKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2S)-1-[(1R,5R,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl]-2,3-dihydroxy-2-methyl-propyl ester 在 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tris(dimethylamino)sulfonium trimethylsilyldifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.7h， 生成 Benzoic acid (1R,2S)-1-[(1R,5R,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl]-3-hydroxy-2-methoxymethoxy-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  石dict素全合成的羰基交叉偶联策略：环化前体的初步研究和合成

  摘要：

  对一种新策略的实施进行了初步研究，该策略完全合成了降钙素和eleutherobin的共同二萜三环骨架。根据提出的方法，在C3-C5位置设计了一个关键的逆合成断开连接，将羰基交叉偶联反应确定为中等大小的成环步骤。描述了包含Z乙烯基锡烷和碳烷氧基取代的Z-烯醇三氟甲磺酸酯作为反应中心的完全官能化的环化前体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01608-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((1R,5R,6R)-6-Formyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 4 Angstroem MS 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 Benzoic acid (1R,2S)-1-[(1R,5R,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl]-2,3-dihydroxy-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  石dict素全合成的羰基交叉偶联策略：环化前体的初步研究和合成

  摘要：

  对一种新策略的实施进行了初步研究，该策略完全合成了降钙素和eleutherobin的共同二萜三环骨架。根据提出的方法，在C3-C5位置设计了一个关键的逆合成断开连接，将羰基交叉偶联反应确定为中等大小的成环步骤。描述了包含Z乙烯基锡烷和碳烷氧基取代的Z-烯醇三氟甲磺酸酯作为反应中心的完全官能化的环化前体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01608-2