19β,28-epoxy-18α-oleanan-2-ene | 2652-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 19β,28-epoxy-18α-oleanan-2-ene
• 英文别名: 19β,28-epoxy-18α-olean-2-ene；19β,28-epoxy-18αH-olean-2(3)-ene；(1R,4R,5R,8S,13S,14R,17R,18R,19R)-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[17.3.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-10-ene
• CAS: 2652-05-3
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: NFRITKFNFKPRTO-FCUUOACXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19β,28-epoxy-18α-oleanan-2-ene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸羟胺 、 水 、 硒脲酸 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 1-hydroxymino-19β,28β-epoxy-18αH-olean-2(3)-ene
  参考文献：
  名称：

  利用别克白蛋白的贝克曼断裂法合成1,10-半萜三萜

  摘要：

  展示了一种新的简便途径，可以从别青霉素合成1,10-半乳糖三萜类化合物。通过X射线晶体学测定起始的墩烷1-肟的立体异构体，并另外通过所获得的贝克曼重排产物的结构证实。发现1，10-二十碳三萜的手性中心的绝对构型与各个前体中的立体中心的构型相同。研究了1,10-半胱氨酸衍生物对I型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.044
• 作为产物：
  描述：

  19β,28-epoxy-18α-oleanan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 19β,28-epoxy-18α-oleanan-2-ene
  参考文献：
  名称：

  用 DAST 氟化桦木碱和其他三萜类化合物

  摘要：

  Betulinines 是具有抗肿瘤活性的羽扇豆烷、des-E-羽扇豆烷、18-羽扇豆烯、20(29)-羽扇豆烯和 18α-齐墩果烷衍生物。我们使用二乙基氨基三氟化硫 (DAST) 作为氟化剂检查了这些衍生物的氟化。我们制备了 19β,28-epoxy-2,2-difluoro-18α-oleanan-3-one (3c), 19β,28-epoxy-2,2-di-fluoro-18α-oleanan-3β-ol (4a), 3β-acetoxy-30-fluorolup-20(29)-ene-28-oate (6b)、3β,28-diacetoxy-22-oxo-21,21-difluorolup-18-ene (8b) 和其他几种氟化桦木脑用于迄今为止未能证明显着抗癌活性的体外细胞毒性试验。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861861

文献信息

• Li, Tong-Shuang; Wang, Jian-Xin; Zheng, Xue-Jing, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 23, p. 3957 - 3965
  作者：Li, Tong-Shuang、Wang, Jian-Xin、Zheng, Xue-Jing

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of 19β,28-epoxy-18α-olean-2-ene by the Prins reaction
  作者：A. V. Rybina、I. S. Shepelevich、R. F. Talipov、F. Z. Galin、L. V. Spirikhin

  DOI：10.1007/s10600-006-0269-1

  日期：2006.11