(2S,6R,8S,11R)-2-((S)-2-Benzenesulfonyl-1-methyl-ethyl)-11-benzyloxy-4-methyl-8-((R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-ene | 102795-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6R,8S,11R)-2-((S)-2-Benzenesulfonyl-1-methyl-ethyl)-11-benzyloxy-4-methyl-8-((R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-ene
• CAS: 102795-14-2
• 化学式: C₃₃H₄₄O₇S
• 分子量: 584.774
• InChiKey: ILDAJVKGRURZDS-DQFWPCFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,8S,11R)-2-((S)-2-Benzenesulfonyl-1-methyl-ethyl)-11-benzyloxy-4-methyl-8-((R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-ene 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氧化硫 、 叔丁基锂 、 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 氨 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 黑海棉酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  海洋有毒聚醚的合成研究[5]冈田酸的全合成

  摘要：

  冈田酸的全部合成方法是通过砜-碳双键策略将所有链段A，B和C偶联在一起来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84149-0
• 作为产物：
  描述：

  2-Propyl 3,4-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside 在 咪唑 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 phenylsulphinate anion 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 (2S,6R,8S,11R)-2-((S)-2-Benzenesulfonyl-1-methyl-ethyl)-11-benzyloxy-4-methyl-8-((R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成[1] 1-策略和a段的合成

  摘要：

  标题化合物，分为三个逆合成段A，B和C，通过断开在C- 2个CC键和C- 。冈田酸合成的链段A包含从C-1到C-14的碳骨架，该碳骨架在C-8和C-9之间的键处进一步断开成两个片段A 1和A 2。由D-葡萄糖衍生物以旋光形式合成每个片段。关键步骤是加氧汞化和抗选择性杂合物的加成，以修饰这些片段无环部分上的不对称碳。炔属碳负离子和各个片段的内酯羰基之间的偶联被促进。片段A以36个步骤合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86915-5

文献信息

• Synthesis of a marine polyether toxin, okadaic acid [4]p1 -- total synthesis
  作者：Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Dong-Lu Bai、Hisanori Masaki、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86918-0

  日期：——

  Three segments A, B and C for okadaic acid synthesis were coupled with each other in the order of A+(B+C), the key steps of the twice couplings being between sulfone carbanions and aldehydes. After the B+C coupling, the asymmetric center C-27 was generated by a hydride reduction of the corresponding ketone 16 under electronic control. The second coupling was followed to form the C- double bond. Oxidation

  用于冈田酸合成的三个链段A，B和C以A +（B + C）的顺序相互偶联，两次偶联的关键步骤是在砜碳负离子和醛之间。在B + C偶合之后，在电子控制下通过氢化还原相应的酮16产生不对称中心C-27。随后进行第二次偶联以形成C-双键。用亚氯酸钠将α-氧醛36氧化成羧酸基团，而没有C-1 / C-2键断裂。由市售的D-葡萄糖衍生物和丁炔-二醇以106个步骤完成了冈田酸的总合成。
• Synthetic studies toward marine toxic polyethers (4) synthesis of segment -A of okadaic acid via -selectivity by heteroconjugate addition
  作者：Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Dong-lu Bai、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98903-2

  日期：——