2-Propyl 3,4-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside | 102716-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-Propyl 3,4-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: isopropyl 3,4-dideoxy-α-D-erythrohexopyranoside；(2S,3R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-propan-2-yloxyoxan-3-ol
• CAS: 102716-53-0
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: YXFVOBARTQBOMN-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propyl 3,4-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-propyl 6-azido-2-O-tosyl-3,4,7-trideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of a glycoside of d - epi -purpurosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00483-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-6-acetoxymethyl-2-(2-propyloxy)-2H-pyran-3(6H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Propyl 3,4-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  序贯Norrish II型光消除和α-二酮的分子内Aldol环化：通过六吡喃糖碳水化合物衍生物的环收缩合成多羟基化环戊糖醇。

  摘要：

  通过可见光辐照来激发壬基2,3-二糖衍生物的最里面的羰基，引发了顺序的Norrish II型光消除和醛醇环化过程，最终形成了多官能化的环戊醇。重排已被证实由稳定的无环photoenol中间体的分离，可以通过热5-（烯醇独立地环化外型） -外型- TRIG高非对映选择性的未催化醛醇缩合反应。在最后一步中，发现1,5-氢原子转移具有较大的氘动力学同位素效应，这似乎表明醛醇缩合反应是通过协调的周环机制进行的。由于已有各种构型的吡喃糖可供使用，因此该协议已用于研究吡喃糖环取代基对醛醇环化反应的非对映选择性的影响。与其他吡喃糖环收缩方法相比，不需要过渡金属试剂，只需使用可见光和适度加热（0至60°C）即可进行顺序重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201301230

文献信息

• Enantiospecific synthesis of the sugar amino acid (2S,5S)-5-(aminomethyl)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  作者：María Laura Uhrig、Mario J. Simirgiotis、Oscar Varela

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.08.013

  日期：2010.10

  An enantiospecific synthesis of the tetrahydrofuran amino acid (2S,5S)-5-(aminomethyl)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid 1 is reported. The sugar enone 2-(S)-octyl 6-O-acetyl-3,4-dideoxy-α-d-glycero-hex-3-enopyranosid-2-ulose 2a, derived from galactose, was employed as a chiral precursor. The enone 2a was converted by chemical manipulation of the functional groups into the 6-azido-2-O-tosyl-3,4,6-

  据报道，对映体合成了四氢呋喃氨基酸（2 S，5 S）-5-（氨基甲基）-四氢呋喃-2-羧酸1。衍生自半乳糖的糖烯酮2-（S）-辛基6 - O-乙酰基-3,4-二脱氧-α-d-甘油-己基-3-烯吡喃糖苷-2-ulose 2a被用作手性前体。通过官能团的化学操作将烯酮2a转化成6-叠氮基-2- O-甲苯磺酰基-3,4,6-三苯氧基-双-赤型-己基-1,5-内酯9作为关键中间体。甲醇分解9甲苯磺酸酯的取代引起内酯的开放和C-5处羟基对C-2的攻击。该反应导致形成（2S，5S）-5-（叠氮甲基）-四氢呋喃-2-羧酸甲酯10的四氢呋喃环，该环很容易转化为1。该序列的总产率为35％，并且所有中间体和最终产物均已被充分表征。另外，已经确定了内酯9和靶分子1在溶液中的优先构象。
• Synthesis of a marine polyether toxin, okadaic acid [1] — strategy and synthesis of segment a
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Minoru Isobe、Dong-Lu Bai、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86915-5

  日期：1987.1

  The title compound was divided into three retrosynthetic segments A, B and C, by disconnecting two C-C bonds at C- and C-. Segment A for okadaic acid synthesis comprises the carbon skeleton from C-1 through C-14, which was further disconnected at the bonds between C-8 and C-9 into two fragments A1 and A2. Each fragment was synthesized in the optically active form from D-glucose derivatives. Key steps

  标题化合物，分为三个逆合成段A，B和C，通过断开在C- 2个CC键和C- 。冈田酸合成的链段A包含从C-1到C-14的碳骨架，该碳骨架在C-8和C-9之间的键处进一步断开成两个片段A 1和A 2。由D-葡萄糖衍生物以旋光形式合成每个片段。关键步骤是加氧汞化和抗选择性杂合物的加成，以修饰这些片段无环部分上的不对称碳。炔属碳负离子和各个片段的内酯羰基之间的偶联被促进。片段A以36个步骤合成。
• Sequential Norrish Type II Photoelimination and Intramolecular Aldol Cyclization of 1,2-Diketones in Carbohydrate Systems: Stereoselective Synthesis of Cyclopentitols
  作者：Dimitri Álvarez-Dorta、Elisa I. León、Alan R. Kennedy、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/anie.200803696

  日期：2008.11.3
• Stereoselective synthesis of deoxyhexopyranosides and deoxyhexopyranosid-2-uloses from 2-hydroxyglycal-derived precursors
  作者：Oscar Varela、Griselda M. De Fina、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84049-c

  日期：1993.8
• Synthetic studies toward marine toxic polyethers (3) stereocontrol for segment-A1 of okadaic acid by means of oxymercuration and epoxydation
  作者：Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98902-0

  日期：1985.1