phenylsulphinate anion | 16722-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylsulphinate anion
• 英文别名: phenylsulfinate ion；benzenesulphinate；benzenesulfinate；phenyl sulfinate；phenylsulphinate；PhSO2(1-)
• CAS: 16722-50-2
• 化学式: C₆H₅O₂S
• 分子量: 141.171
• InChiKey: BQLQKKOXETVOFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylsulphinate anion 、 isobutyl 2-methyl-3-butene-2-yl carbonate 在 C₁₉H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾*C₄H₁₂B^(1-) 、 C₃FeNO₄^(1-)*C₁₅H₃₄N⁽¹⁺⁾ 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到((2-methylbut-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  亲核 Fe 催化中的氧化还原活性三唑鎓衍生配体 - 反应性分布和区域选择性 O-烯丙基化的发展

  摘要：

  三唑鎓衍生的 N-杂环卡宾 (aNHC) 配体通过相应三唑鎓盐的去质子化很容易获得，被证明是各种烯丙基取代反应中的通用配体。相应的三唑鎓盐是由叠氮化物和炔烃通过 1,3-偶极环加成和 N-烷基化反应形成的。这些配体的独特性质是在其释放形式时是两性离子的，并作为强氧化还原活性 σ-供体配体。凭借这些特性，这些配体能够开发出前所未有的 Fe 催化的烯丙基碳酸酯区域选择性芳氧基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300902
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 甲基自由基 、 phenylsulphinate anion
  参考文献：
  名称：

  Amatore, C.; Bayachou, M.; Bontejengout, F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 371 - 381

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-4,5-二乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溴 、 phenylsulphinate anion 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 49.92h， 生成 (2S,5R,10S,11S)-12-Benzenesulfonyl-5-benzyloxy-10-(1-ethoxy-ethoxy)-2-hydroxy-11-methyl-1-((R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-dodec-7-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成[1] 1-策略和a段的合成

  摘要：

  标题化合物，分为三个逆合成段A，B和C，通过断开在C- 2个CC键和C- 。冈田酸合成的链段A包含从C-1到C-14的碳骨架，该碳骨架在C-8和C-9之间的键处进一步断开成两个片段A 1和A 2。由D-葡萄糖衍生物以旋光形式合成每个片段。关键步骤是加氧汞化和抗选择性杂合物的加成，以修饰这些片段无环部分上的不对称碳。炔属碳负离子和各个片段的内酯羰基之间的偶联被促进。片段A以36个步骤合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86915-5

文献信息

• Nucleophilicity and Nucleofugality of Phenylsulfinate (PhSO₂⁻): A Key to Understanding its Ambident Reactivity
  作者：Mahiuddin Baidya、Shinjiro Kobayashi、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja9102056

  日期：2010.4.7

  Second-order rate constants for the reactions of the phenylsulfinate ion PhSO(2)(-) with benzhydrylium ions Ar(2)CH(+) have been determined in DMSO, acetonitrile, and aqueous acetonitrile solution using laser-flash and stopped-flow techniques. The rate constants follow the correlation equation log k (20 degrees C) = s(N + E), which allows the determination of the nucleophile-specific parameters N and s for

  苯亚磺酸根离子 PhSO(2)(-) 与二苯甲基离子 Ar(2)CH(+) 反应的二级速率常数已在 DMSO、乙腈和乙腈水溶液中使用激光闪光和停流测定技术。速率常数遵循相关方程 log k (20 摄氏度) = s(N + E)，这允许确定不同溶剂中 PhSO(2)(-) 的亲核试剂特定参数 N 和 s。当 N = 19.60 时，PhSO(2)(-) 是比 DMSO 中的丙二酸和叠氮离子稍弱的亲核试剂。PhSO(2)(-) 与高度稳定的二苯甲基离子反应生成二苯甲基苯砜，而高活性二苯甲基离子生成砜 Ar(2)CH-SO(2)Ph 和亚磺酸盐 Ar(2)CH-OS( O)Ph; 后者通过电离重组序列重新排列为热力学更稳定的砜。从 PhSO(2)(-) 和稳定的氨基取代二苯甲基离子生成的砜在乙腈水溶液中发生异质分解，彩色二苯甲基离子的形成速率通过分光光度法通过停流技术进行。二苯甲基离子的电离性排序（即
• Photochemical Cleavage Reactions of 8-Quinolinyl Sulfonates in Aqueous Solution
  作者：Yoshiyuki Kageyama、Ryosuke Ohshima、Kazusa Sakurama、Yoshihisa Fujiwara、Yoshifumi Tanimoto、Yasuyuki Yamada、Shin Aoki

  DOI：10.1248/cpb.57.1257

  日期：——

  Photochemical cleavage reactions of 8-quinolinyl benzenesulfonate derivatives and related sulfonates in aqueous solutions are reported. The 8-quinolinyl benzenesulfonates undergo photolysis upon photoirradiation at 300-330 nm to give the corresponding 8-quinolinols and benzenesulfonic acids with the production of only negligible amounts of byproducts. The effects of substituent groups of the 8-quinolinyl

  报道了在水溶液中8-喹啉基苯磺酸盐衍生物和相关磺酸盐的光化学裂解反应。8-喹啉基苯磺酸盐在300-330 nm的光辐射下进行光解，得到相应的8-喹啉醇和苯磺酸，而副产物的生成量可忽略不计。研究了8-喹啉基部分和苯环的取代基对光解反应的影响。基于使用三重态敏化剂，三重态猝灭剂和电子供体的稳态机理研究，表明光解主要通过在激发的三重态下SO键的均相裂解而进行。
• Reaction of nucleophiles with electron acceptors by Sn2 or single electron transfer (S.E.T.) mechanisms: thiolates and 2-halomethyl-5-nitrofurans.
  作者：Charles D. Beadle、W.Russell Bowman、Josef Prousek

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91275-4

  日期：1984.1

  Thiolates react with 2-halomethyl-5-nitrofurans to yield 5-nitrofurfuryl sulphides by a SN2(C) mechanism, and disulphides and 2-methyl-5-nitrofuran by a SN2(X) mechanism.

  硫醇盐与2-卤甲基-5-硝基呋喃反应，通过S N 2（C）机理生成5-硝基糠基硫化物，二硫化物和2-甲基-5-硝基呋喃通过S N 2（X）机理生成。
• Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions of α-nitro-thiocyanates
  作者：Suleiman I. Al-Khalil、W.Russell Bowman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81970-x

  日期：1983.1

  α-Nitro-thiocyanates undergo substitution by a SRN1 mechanism with a range of anions to give loss of thiocyanate, corroborating behaviour observed for the intermediate α-nitro-thiocyanato radical-anions by e.s.r. spectroscopy.

  α-硝基-硫氰酸根离子通过S RN 1机理被一系列阴离子取代，从而损失了硫氰酸根，从而证实了中间α-硝基-硫氰酸根自由基阴离子的电镜观察。
• Development of Photoactivatable Nitroxyl (HNO) Donors Incorporating the (3‐Hydroxy‐2‐naphthalenyl)methyl Phototrigger
  作者：Yang Zhou、Ruth B. Cink、Zachary A. Fejedelem、M. Cather Simpson、Alexander J. Seed、Paul Sampson、Nicola E. Brasch

  DOI：10.1002/ejoc.201800092

  日期：2018.4.23

  family of photoactivatable HNO donors of general structure RSO2NHO-PT [where PT represents the (3hydroxy-2-naphthalenyl)methyl (3,2-HMN) phototrigger] has been developed, which rapidly releases HNO. Photogeneration of HNO was demonstrated using the vitamin B12 derivative aquacobalamin as a trapping agent. The amount of sulfonate RSO2 produced was essentially the same as the amount of HNO released upon

  已开发出一类新的可光活化 HNO 供体，其一般结构为 RSO2NHO-PT [其中 PT 代表 (3hydroxy-2-naphthalenyl)methyl (3,2-HMN) 光触发剂]，可快速释放 HNO。使用维生素 B12 衍生物水钴胺作为捕集剂证明了 HNO 的光生成。产生的磺酸盐 RSO2 的量与光解时释放的 HNO 量基本相同，提供了一种间接量化 HNO 释放量的便捷方法。还观察到了两种竞争途径；涉及 O-N 键断裂导致磺胺释放的途径，以及导致母体 N-羟基磺酰胺 RSO2NHOH 释放的途径（对于