4-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]喹啉 | 6285-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]喹啉
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenethyl)quinoline
• 英文别名: 4-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]quinoline
• CAS: 6285-79-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: BMXRXEOTOJKART-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 对甲苯磺酰胺 、 nickel dibromide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧对N-杂环进行镍催化的脱氢

  摘要：

  本文中，提出了五元和六元N-杂环的有效且选择性的镍催化的脱氢。该转化在烷基，烷氧基，氯，游离羟基和伯胺，内部和末端烯烃，三氟甲基和酯官能团的存在下发生。证明了重要配体和抗疟药奎宁的合成。机理研究表明，环状亚胺是该逐步转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02271

文献信息

• Iron-catalysed alkylation of 2-methyl and 4-methyl azaarenes with alcohols <i>via</i> C–H bond activation
  作者：Lalit Mohan Kabadwal、Sourajit Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/d0cc01593h

  日期：——

  The first Fe-catalysed alkylation of 2-methyl and 4-methyl-azaarenes with a series of alkyl and hetero-aryl alcohols is reported (>39 examples and up to 95% yield). Multi-functionalisation of pyrazines and synthesis of anti-malarial drug (±) Angustureine significantly broaden the scope of this methodology. Preliminary mechanistic investigation, deuterium labeling and kinetic experiments including trapping

  报道了用一系列烷基和杂芳基醇进行的第一个Fe催化的2-甲基和4-甲基氮杂氮杂芳烃的烷基化反应（> 39个实例，收率高达95％）。吡嗪的多功能化和抗疟药（±）安格西汀的合成大大拓宽了该方法的范围。初步的机理研究，氘标记和动力学实验（包括捕集烯胺中间体1a'）特别重要。
• THE ARYLALKYLATION OF PYRIDINES AND QUINOLINES METHYLATED IN THE 2- AND 4-POSITIONS¹
  作者：F. W. BERGSTROM、T. R. NORTON、R. A. SEIBERT

  DOI：10.1021/jo01181a011

  日期：1945.9