(-)-(5S,10S)-13-acetoxypodocarpa-8,11,13-triene | 1051935-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(5S,10S)-13-acetoxypodocarpa-8,11,13-triene
• 英文别名: (5R,10R)-13-acetoxypodocarpa-8,11,13-triene；[(4bR,8aR)-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-yl] acetate
• CAS: 1051935-19-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: GNUXXTMPJILJCB-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 (-)-(5S,10S)-13-acetoxypodocarpa-8,11,13-triene 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-13-methoxy-podocarpen-8,11,13-triene 、 (5R,10R)-13-methoxypodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  ental-sandaracopimaradiene，一种稻米黄素的生物合成中间体的不对称全合成。

  摘要：

  通过B-烷基铃木-宫浦偶合和路易斯酸介导的B-环形成为关键步骤，实现了谷新素的生物合成中间体-对-金刚烷二十二碳烯的不对称全合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.70468
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-3-methoxybenzene 在 咪唑 、 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-(5S,10S)-13-acetoxypodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  手性和非手性 LBA 诱导的聚异戊二烯的对映选择性和非对映选择性逐步环化。(-)-Ambrox、(+)-Podocarpa-8,11,13-triene Diterpenoids 和 (-)-Tetracyclic Polyprenoid 的新条目

  摘要：

  描述了由路易斯酸辅助的手性布朗斯台德酸（手性 LBA）和非手性 LBA 诱导的聚异戊二烯的对映选择性和非对映选择性逐步环化。特别是，证明了在聚异戊二烯初始环化以形成由手性 LBA 诱导的 A 环中的绝对立体控制，以及聚异戊二烯中内部终止子的亲核性对于后续环化中的相对立体控制的重要性。(-)-Ambrox 通过 (E,E)-高法呢基三乙基甲硅烷基醚与氯化锡 (IV) 配位的 (R)-2-(o-氟苄氧基)-2'-羟基-1,1' 的对映选择性环化反应合成-联萘 ((R)-BINOL-o-FBn) 和随后的非对映选择性环化与 CF(3)CO(2)H.SnCl(4) 作为关键步骤。保护 (E, E)-由三乙基甲硅烷基组成的高法呢醇增加了手性 LBA 诱导的环化的对映选择性以及随后环化中的化学产率和非对映选择性。(R)-BINOL-o-FBn.SnCl(4) 还诱导了具有芳基的均（聚异戊二烯基）芳烃的对映选择性环化。通过

  DOI：

  10.1021/ja0124865

文献信息

• Enantioselective Biomimetic Cyclization of Homo(polyprenyl)arenes. A New Entry to (+)-Podpcarpa-8,11,13-triene Diterpenoids and (−)-Tetracyclic Polyprenoid of Sedimentary Origin
  作者：Kazuaki Ishihara、Hideaki Ishibashi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja003541x

  日期：2001.2.1