(5R,10R)-13-methoxypodocarpa-8,11,13-triene | 1051935-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,10R)-13-methoxypodocarpa-8,11,13-triene
• 英文别名: trans-13-methoxypodocarpa-8,11,13-triene；trans-2-Methoxy-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren；opt. inakt.-13-Methoxy-5α-podocarp-8,11,13-trien；(4aR,10aR)-7-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 1051935-20-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: ALLOQDUBHKSUOV-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,10R)-13-methoxypodocarpa-8,11,13-triene 在 氨 、 lithium 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以88%的产率得到ent-prodocarp-8(14)-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  ental-sandaracopimaradiene，一种稻米黄素的生物合成中间体的不对称全合成。

  摘要：

  通过B-烷基铃木-宫浦偶合和路易斯酸介导的B-环形成为关键步骤，实现了谷新素的生物合成中间体-对-金刚烷二十二碳烯的不对称全合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.70468
• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 氯化锑(V) 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5R,10R)-13-methoxypodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和7酮-sempervirol类似物的驱虫活性。

  摘要：

  最近有报道称，植物来源的二萜类7-酮-舒伯韦醇对曼氏血吸虫（IC50 = 19.1μM）和肝片状Fasciola hepatica（IC50 = 17.7μM）的幼虫期具有中等活性，这两种相关的寄生血和肝吸虫是造成这种疾病的主要原因。被忽视的热带病分别是血吸虫病和筋膜病。在这里，我们的目标是通过全合成30种结构类似物来提高7-keto-sempervirol的效力。随后针对这些寄生虫以及人类HepG2肝细胞系和牛MDBK肾细胞系的幼虫和成虫的生命周期阶段筛选了这些新的二萜类化合物，揭示了结构-活性关系趋势。最活跃的类似物7d表现出比7-酮基-间戊四醇更高的双重驱虫活性（幼虫吸血的IC50≈6μM；与HepG2和MDBK细胞相比，幼年肝吸虫的IC50≈3μM）和中等选择性（血吸虫的SI≈4-5，肝吸虫的8-13）。使用扫描电子显微镜进行的表型研究表明，两种蠕虫物种都有大量的表皮变化，从而支持

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.032

文献信息

• GHOSAL, MANUKA;DAS, SWATI;MUKHERJEE, DEBABRATA, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N9, C. 3275-3282
  作者：GHOSAL, MANUKA、DAS, SWATI、MUKHERJEE, DEBABRATA

  DOI：——

  日期：——
• JANSSEN, C. G. M.;GODEFROI, E. F., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 19, 3600-3603
  作者：JANSSEN, C. G. M.、GODEFROI, E. F.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Total Synthesis of<i>ent</i>-Sandaracopimaradiene, a Biosynthetic Intermediate of Oryzalexins
  作者：Arata YAJIMA、Ayumi YAMAGUCHI、Tomoo NUKADA、Goro YABUTA

  DOI：10.1271/bbb.70468

  日期：2007.11.23

  An asymmetric total synthesis of ent-sandaracopimaradiene, a biosynthetic intermediate of oryzalexins, via B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and Lewis acid-mediated B-ring formation as key steps was achieved.

  通过B-烷基铃木-宫浦偶合和路易斯酸介导的B-环形成为关键步骤，实现了谷新素的生物合成中间体-对-金刚烷二十二碳烯的不对称全合成。
• Design, synthesis and anthelmintic activity of 7-keto-sempervirol analogues
  作者：Alessandra Crusco、Cinzia Bordoni、Anand Chakroborty、Kezia C.L. Whatley、Helen Whiteland、Andrew D. Westwell、Karl F. Hoffmann

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.032

  日期：2018.5

  reported to display moderate activity against larval stages of Schistosoma mansoni (IC50 = 19.1 μM) and Fasciola hepatica (IC50 = 17.7 μM), two related parasitic blood and liver flukes responsible for the neglected tropical diseases schistosomiasis and fascioliasis, respectively. Here, we aimed to increase the potency of 7-keto-sempervirol by total synthesis of 30 structural analogues. Subsequent screening

  最近有报道称，植物来源的二萜类7-酮-舒伯韦醇对曼氏血吸虫（IC50 = 19.1μM）和肝片状Fasciola hepatica（IC50 = 17.7μM）的幼虫期具有中等活性，这两种相关的寄生血和肝吸虫是造成这种疾病的主要原因。被忽视的热带病分别是血吸虫病和筋膜病。在这里，我们的目标是通过全合成30种结构类似物来提高7-keto-sempervirol的效力。随后针对这些寄生虫以及人类HepG2肝细胞系和牛MDBK肾细胞系的幼虫和成虫的生命周期阶段筛选了这些新的二萜类化合物，揭示了结构-活性关系趋势。最活跃的类似物7d表现出比7-酮基-间戊四醇更高的双重驱虫活性（幼虫吸血的IC50≈6μM；与HepG2和MDBK细胞相比，幼年肝吸虫的IC50≈3μM）和中等选择性（血吸虫的SI≈4-5，肝吸虫的8-13）。使用扫描电子显微镜进行的表型研究表明，两种蠕虫物种都有大量的表皮变化，从而支持