(E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-3-methoxybenzene | 38011-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 3-homogeranylanisole；1-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-methoxybenzene
• CAS: 38011-81-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: HNYSEGRXBCSMMF-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-3-methoxybenzene 在 chromium(VI) oxide 、 氯化锑(V) 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 13-methoxy-7-oxo-13-deisopropyldehydroabietane
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和7酮-sempervirol类似物的驱虫活性。

  摘要：

  最近有报道称，植物来源的二萜类7-酮-舒伯韦醇对曼氏血吸虫（IC50 = 19.1μM）和肝片状Fasciola hepatica（IC50 = 17.7μM）的幼虫期具有中等活性，这两种相关的寄生血和肝吸虫是造成这种疾病的主要原因。被忽视的热带病分别是血吸虫病和筋膜病。在这里，我们的目标是通过全合成30种结构类似物来提高7-keto-sempervirol的效力。随后针对这些寄生虫以及人类HepG2肝细胞系和牛MDBK肾细胞系的幼虫和成虫的生命周期阶段筛选了这些新的二萜类化合物，揭示了结构-活性关系趋势。最活跃的类似物7d表现出比7-酮基-间戊四醇更高的双重驱虫活性（幼虫吸血的IC50≈6μM；与HepG2和MDBK细胞相比，幼年肝吸虫的IC50≈3μM）和中等选择性（血吸虫的SI≈4-5，肝吸虫的8-13）。使用扫描电子显微镜进行的表型研究表明，两种蠕虫物种都有大量的表皮变化，从而支持

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.032
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Nasipuri,D.; Chaudhuri,S.R.R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 262 - 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Intermolecular Acetal-Initiated Cationic Polyene Cyclizations
  作者：Yu-Jun Zhao、Shu-Sin Chng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja067660+

  日期：2007.1.1

  This paper describes a highly efficient intermolecular biomimetic polyene cyclization method using acetal as initiators. Both good yield and asymmetric induction were obtained.

  本文介绍了一种以乙缩醛为引发剂的高效分子间仿生多烯环化方法。获得了良好的产量和不对称诱导。
• Enantio- and Diastereoselective Stepwise Cyclization of Polyprenoids Induced by Chiral and Achiral LBAs. A New Entry to (−)-Ambrox, (+)-Podocarpa-8,11,13-triene Diterpenoids, and (−)-Tetracyclic Polyprenoid of Sedimentary Origin
  作者：Kazuaki Ishihara、Hideaki Ishibashi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0124865

  日期：2002.4.1

  stepwise cyclization of polyprenoids induced by Lewis acid-assisted chiral Brønsted acids (chiral LBAs) and achiral LBAs is described. In particular, the absolute stereocontrol in the initial cyclization of polyprenoids to form an A-ring induced by chiral LBAs and the importance of the nucleophilicity of the internal terminator in polyprenoids for the relative stereocontrol in subsequent cyclization are

  描述了由路易斯酸辅助的手性布朗斯台德酸（手性 LBA）和非手性 LBA 诱导的聚异戊二烯的对映选择性和非对映选择性逐步环化。特别是，证明了在聚异戊二烯初始环化以形成由手性 LBA 诱导的 A 环中的绝对立体控制，以及聚异戊二烯中内部终止子的亲核性对于后续环化中的相对立体控制的重要性。(-)-Ambrox 通过 (E,E)-高法呢基三乙基甲硅烷基醚与氯化锡 (IV) 配位的 (R)-2-(o-氟苄氧基)-2'-羟基-1,1' 的对映选择性环化反应合成-联萘 ((R)-BINOL-o-FBn) 和随后的非对映选择性环化与 CF(3)CO(2)H.SnCl(4) 作为关键步骤。保护 (E, E)-由三乙基甲硅烷基组成的高法呢醇增加了手性 LBA 诱导的环化的对映选择性以及随后环化中的化学产率和非对映选择性。(R)-BINOL-o-FBn.SnCl(4) 还诱导了具有芳基的均（聚异戊二烯基）芳烃的对映选择性环化。通过
• Chemodivergent, Tunable, and Selective Iodine(III)-Mediated Bromo-Functionalizations of Polyprenoids
  作者：Tatyana D. Grayfer、Pascal Retailleau、Robert H. Dodd、Joëlle Dubois、Kevin Cariou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02125

  日期：2017.9.15

  Mild oxidation of bromides by iodine(III) reagents generated active electrophilic bromination species that were reacted with polyprenoids. By simple and minor variations of an I(III)/Br combination, the reactivity could be selectively steered toward dibromination, oxybromination, or bromocyclization, giving access to a wide array of brominated motifs.

  碘（III）试剂对溴化物的轻度氧化产生了活性的亲电子溴化物质，该物质与聚异戊二烯反应。通过对I（III）/ Br组合进行简单和较小的变化，可以选择性地将反应性转向二溴化，氧溴化或溴环化，从而获得广泛的溴化基序。
• Indium tribromide-promoted arene-terminated epoxy olefin cyclization
  作者：Jun-Feng Zhao、Yu-Jun Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b718337b

  日期：——

  An arene-terminated epoxy olefin cyclization was promoted by a water-tolerant Lewis acid to give tri- and tetracyclic 3β-hydroxy terpenoids and steroid derivatives in 57 and 37% yields, respectively, per new formed ring up to 75%.

  在耐水路易斯酸的促进下，一种炔端环氧烯烃环化反应生成了三环和四环 3β- 羟基萜类化合物和类固醇衍生物，产率分别为 57% 和 37%，每个新形成的环高达 75%。
• CYCLISATION PROCESS OF FORMING A MULTIPLE RING COMPOUND
  申请人：Loh Teck Peng

  公开号：US20100228058A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention relates to a cyclisation process of forming a multiple ring compound from an isoprenoid compound. The cyclisation process involves reacting the isoprenoid compound with an acetal initiator under conditions sufficient to form the multiple ring compound. The isoprenoid compound is contacted with an initiator an optionally with a catalyst. Cyclisation occurs by reaction of the initiator with the isoprenoid compound. Cyclic acetal compounds wherein the acetal forms part of 6-membered unsaturated ring are also defined.

  本发明涉及一种从异戊二烯化合物形成多环化合物的环化过程。该环化过程涉及将异戊二烯化合物与缩醛引发剂在足够的条件下反应以形成多环化合物。异戊二烯化合物与引发剂接触，可选择地与催化剂接触。环化是通过引发剂与异戊二烯化合物的反应发生的。还定义了其中缩醛部分形成6元不饱和环的环状缩醛化合物。