(1S,4S,5S,6R)-5,6-dihydro-1-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one | 685108-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,5S,6R)-5,6-dihydro-1-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
• 英文别名: (1S,4S,5S,6R)-5,6-dihydroxy-1-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
• CAS: 685108-84-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: OCRLEHREQVSFLV-IZJRFANQSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S,6R)-5,6-dihydro-1-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-2-ethenyl-1-methyl-6-methylene-3-(phenylmethoxy)bicyclo[2.2.2]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜合成研究。第 1 部分：Taxoid 和 ent-Taxoid 的 AB 环亚结构的化学酶和对映体发散途径

  摘要：

  微生物衍生的 cis-1,2-dihydrocatechol 2 已通过包括 Diels-Alder 环加成和阴离子 oxy-Cope 重排步骤在内的反应序列转化为对应于 AB 环的对映纯双环 [5.3.1] 十一碳烯 21 和 34分别为 ent-taxoids 和 taxoids 的子结构。

  DOI：

  10.1071/ch03164
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2,7-trimethyl-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-8-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 18.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (1S,4S,5S,6R)-5,6-dihydro-1-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜合成研究。第 1 部分：Taxoid 和 ent-Taxoid 的 AB 环亚结构的化学酶和对映体发散途径

  摘要：

  微生物衍生的 cis-1,2-dihydrocatechol 2 已通过包括 Diels-Alder 环加成和阴离子 oxy-Cope 重排步骤在内的反应序列转化为对应于 AB 环的对映纯双环 [5.3.1] 十一碳烯 21 和 34分别为 ent-taxoids 和 taxoids 的子结构。

  DOI：

  10.1071/ch03164