Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3R,3aR,9aR)-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl ester | 136923-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3R,3aR,9aR)-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl ester
• 英文别名: [(6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-benzamidopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 136923-03-0
• 化学式: C₃₀H₄₂F₃N₅O₈SSi₂
• 分子量: 745.924
• InChiKey: QUSCALLJHUVEQR-UQCYUJMQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3R,3aR,9aR)-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-[2-amino-2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl]-N⁶-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of f luorescein-labeled oligonucleotides bearing a tag in position 2′ of modified adenosine and arabinoadenosine

  摘要：

  含有荧光素残基的寡核苷酸缀合物通过标准固相磷酰胺法合成，使用9-[2-脱氧-5-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2-甲氧羰基氨基-β-D-核糖呋喃糖基]-和9-[2-脱氧-5-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2-甲氧羰基氨基-β-D-阿拉伯糖呋喃糖基]-N6-苯甲酰腺苷的磷酰胺。估计了使用修饰磷酰胺的寡核苷酸合成的相对效率。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0473-y
• 作为产物：
  描述：

  O^2'_,O3'_,O5'-tris-trimethylsilanyl-adenosine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3R,3aR,9aR)-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Zubin, Eugene M.; Antsypovich, Sergey I.; Oretskaya, Tatiana S., Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 425 - 440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2′-thioadenosine
  作者：Jonathan H. Marriott、Mina Mottahedeh、Colin B. Reese

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84167-q

  日期：1992.9

  the presence of N 1 , N 1 , N 3 , N 3 -tetramethylguanidine, followed by treatment with tetraethylammonium fluoride in acetonitrile and then with methanolic ammonia, gave the 2′- S -[9-(4-methoxyphenyl)xanthen-9-yl] derivative ( 13 ) of the title compound ( 1c ) in good yield. Compound 1c was obtained, also in good yield, when 13 was heated at 70° with pyrrole in acetic acid solution. The preparation

  摘要6-N-苯甲酰基-9- [3,5-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-2-O-三氟甲磺酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基]之间的反应在N 1，N 1，N 3，N的存在下，由9-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤和9-（4-甲氧基苯基）氧杂蒽-9-硫醇（AXT，7b）制备的腺嘌呤（12a） 3-四甲基胍，然后在乙腈中用四乙基氟化铵处理，然后用甲醇氨水处理，得到标题化合物（1c）的2'-S- [9-（4-甲氧基苯基）黄嘌呤-9-基]衍生物（13）。产量高。当将13与吡咯在乙酸溶液中加热至70°时，以良好的产率获得化合物1c。还描述了通过类似途径制备9-（2-硫代-β-d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤（5）的方法。
• Synthesis of novel deoxynucleoside S-methylphosphonic acids using S-(diisopropylphosphonomethyl)isothiouronium tosylate, a new equivalent of mercaptomethylphosphonate
  作者：Ivana Kóšiová、Miloš Buděšínský、Natalya Panova、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1039/c0ob00738b

  日期：——

  The synthesis of the novel nucleotide analogues 5′-deoxynucleoside-5′-S-methylphosphonates, starting from 5′-deoxy-5′-haloribonucleosides, 5′-O-tosylribonucleosides, and 2′-O-triflylnucleosides, is described. The phosphonothiolation of these compounds was achieved using S-(diisopropylphosphonomethyl)isothiouronium tosylate, a new, odourless, and efficient equivalent of mercaptomethylphosphonate. The thiolate anion of mercaptomethylphosphonate was generated in situ from the isothiouronium salt in both protic and aprotic solvents using two equivalents of sodium iso-propoxide. The prepared nucleoside 5′-S-methylphosphonates were deprotected, and the free phosphonic acids were transformed into diphosphoryl derivatives (the NTP analogues). Both mononucleotides and NTP analogues were studied as substrates/inhibitors of several enzymes that are involved in the nucleoside/nucleotide metabolism.

  本文介绍了从 5′-脱氧-5′-卤代核苷、5′-O-对甲苯磺酸核苷和 2′-O-三氟甲基核苷出发，合成新型核苷酸类似物 5′-脱氧核苷-5′-S-甲基膦酸盐。这些化合物的硫代磷酸化是使用 S-（二异丙基膦酰甲基）异硫脲对甲苯磺酸盐（一种新型、无味、高效的巯基甲基膦酸盐等效物）实现的。巯甲基膦酸硫代阴离子是在原生态和非原生态溶剂中使用两个等量的异丙醇钠从异硫脲盐原位生成的。制备的核苷 5′-S-甲基膦酸盐经脱保护后，游离的膦酸转化为二磷酸衍生物（NTP 类似物）。研究人员将单核苷酸和 NTP 类似物作为参与核苷/核苷酸代谢的几种酶的底物/抑制剂。
• Zubin; Antsypovich; Oretskaya, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 10, p. 730 - 736
  作者：Zubin、Antsypovich、Oretskaya、Romanova、Volkov、Tashlitskii、Shabarova

  DOI：——

  日期：——