9-[2-amino-2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl]-N⁶-benzoyladenine | 201225-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-[2-amino-2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl]-N⁶-benzoyladenine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3S,4S,5R)-3-amino-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 201225-46-9
• 化学式: C₃₈H₃₆N₆O₆
• 分子量: 672.74
• InChiKey: SBGDFGSFXGGMPN-MHHBZGPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  155.87
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-amino-2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl]-N⁶-benzoyladenine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-methoxalylamino-3-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphino)-β-D-arabinofuranosyl]-N⁶-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of f luorescein-labeled oligonucleotides bearing a tag in position 2′ of modified adenosine and arabinoadenosine

  摘要：

  含有荧光素残基的寡核苷酸缀合物通过标准固相磷酰胺法合成，使用9-[2-脱氧-5-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2-甲氧羰基氨基-β-D-核糖呋喃糖基]-和9-[2-脱氧-5-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2-甲氧羰基氨基-β-D-阿拉伯糖呋喃糖基]-N6-苯甲酰腺苷的磷酰胺。估计了使用修饰磷酰胺的寡核苷酸合成的相对效率。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0473-y
• 作为产物：
  描述：

  O^2'_,O3'_,O5'-tris-trimethylsilanyl-adenosine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 叠氮化锂 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 9-[2-amino-2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl]-N⁶-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  Zubin, Eugene M.; Antsypovich, Sergey I.; Oretskaya, Tatiana S., Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 425 - 440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Monomers Bearing at the 2′‐Position Cyanomethoxycarbonyl Group for Phosphoramidite Oligonucleotide Synthesis
  作者：Svetlana V. Vasilyeva、Tatyana V. Abramova、Vladimir N. Silnikov

  DOI：10.1081/ncn-200026053

  日期：2004.12.31

  A novel series of phosphoroamidites for the synthesis of 2-modified oligonucleotides was designed and synthesized on the base of 2'-amino uridine and 2'-amino arabinoadenosine. The amino groups in these compounds were acidified by bis-cyanomethyl esters of different dicarbonic acids. Generated reactive linker groups containing cyanomethoxycarbonyl groups are stable under conditions of oligonucleotide

  在2'-氨基尿苷和2'-氨基阿拉伯腺苷的基础上设计并合成了一系列新的用于合成2-修饰的寡核苷酸的亚磷酰胺。这些化合物中的氨基被不同的二碳酸的双氰基甲基酯酸化。产生的含有氰基甲氧基羰基的反应性连接基在寡核苷酸合成的条件下是稳定的，但是在合成后阶段可以通过用带有伯氨基的化合物处理而容易地官能化。
• Zubin; Antsypovich; Oretskaya, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 10, p. 730 - 736
  作者：Zubin、Antsypovich、Oretskaya、Romanova、Volkov、Tashlitskii、Shabarova

  DOI：——

  日期：——