Acetic acid 3-(4-acetylamino-phenyl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl ester | 66267-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: Acetic acid 3-(4-acetylamino-phenyl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl ester
• 英文别名: [3-(4-acetamidophenyl)-2-oxochromen-7-yl] acetate
• CAS: 66267-87-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: RZILZMCKVYYQMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 3-(4-acetylamino-phenyl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl ester 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-[4-(4-fluoro-benzoylamino)-phenyl]-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  3–（4-氨基苯基）-香豆素衍生物作为潜在的抗阿尔茨海默氏病药物的合成和生物学评估

  摘要：

  抽象的 这项工作的重点是预防和治疗阿尔茨海默氏病（AD）及其并发症的药物的设计。在体内/体外设计，合成，完全表征和评估了一系列3–（4-氨基苯基）-香豆素衍生物。生物学测定实验表明，某些化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）表现出明显的选择性抑制作用。在所有化合物中，化合物4m表现出最高的AChE抑制，IC 50值为0.091±0.011 µM，化合物4k表现出最高的BuChE抑制，IC 50值为IC 50值为0.559±0.017 µM。使用斑马鱼行为分析仪（Zebrobox）确定活性化合物对氯化铝诱导的斑马鱼移动距离的行为影响。Compound 4m为开发用于AD及其并发症的治疗剂或预防剂提供了潜在的药物设计概念。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1615484
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙酸 、 乙酸酐 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid 3-(4-acetylamino-phenyl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3–（4-氨基苯基）-香豆素衍生物作为潜在的抗阿尔茨海默氏病药物的合成和生物学评估

  摘要：

  抽象的 这项工作的重点是预防和治疗阿尔茨海默氏病（AD）及其并发症的药物的设计。在体内/体外设计，合成，完全表征和评估了一系列3–（4-氨基苯基）-香豆素衍生物。生物学测定实验表明，某些化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）表现出明显的选择性抑制作用。在所有化合物中，化合物4m表现出最高的AChE抑制，IC 50值为0.091±0.011 µM，化合物4k表现出最高的BuChE抑制，IC 50值为IC 50值为0.559±0.017 µM。使用斑马鱼行为分析仪（Zebrobox）确定活性化合物对氯化铝诱导的斑马鱼移动距离的行为影响。Compound 4m为开发用于AD及其并发症的治疗剂或预防剂提供了潜在的药物设计概念。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1615484