benzyl 3β-[2-(4-nonanoyloxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetoxy]olean-12-en-28-oate | 1333905-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl 3β-[2-(4-nonanoyloxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetoxy]olean-12-en-28-oate
• 英文别名: benzyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[2-[4-(nonanoyloxymethyl)triazol-1-yl]acetyl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1333905-01-3
• 化学式: C₅₁H₇₅N₃O₆
• 分子量: 826.173
• InChiKey: BHHPMTRSQYNRPF-KPYATRMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3β-[2-(4-nonanoyloxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetoxy]olean-12-en-28-oate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3β-[2-(4-nonanoyloxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetoxy]olean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  新型齐墩果酸衍生物作为潜在抗糖尿病药的合成与评价

  摘要：

  抗糖尿病药同时抑制肝葡萄糖生成并刺激肝葡萄糖消耗可以更好地控制高血糖症。为了寻找这类药物，设计并合成了一系列在C-3位具有大取代基的齐墩果酸衍生物。使用糖原磷酸化酶和HepG2细胞在体外对所有化合物进行了生物学评估。结果表明，几种衍生物对糖原磷酸化酶表现出中等至良好的抑制活性。化合物8克显示出最好的抑制，其IC 50为5.4μ值米。此外，发现大多数衍生物以剂量依赖的方式增加HepG2细胞的葡萄糖消耗。还通过对接研究探索了化合物8g与糖原磷酸化酶的可能结合方式。发现8g与变构位点的Arg193，Arg310和Arg60具有氢键相互作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12241
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 3β-[2-(4-nonanoyloxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetoxy]olean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  新型齐墩果酸衍生物作为潜在抗糖尿病药的合成与评价

  摘要：

  抗糖尿病药同时抑制肝葡萄糖生成并刺激肝葡萄糖消耗可以更好地控制高血糖症。为了寻找这类药物，设计并合成了一系列在C-3位具有大取代基的齐墩果酸衍生物。使用糖原磷酸化酶和HepG2细胞在体外对所有化合物进行了生物学评估。结果表明，几种衍生物对糖原磷酸化酶表现出中等至良好的抑制活性。化合物8克显示出最好的抑制，其IC 50为5.4μ值米。此外，发现大多数衍生物以剂量依赖的方式增加HepG2细胞的葡萄糖消耗。还通过对接研究探索了化合物8g与糖原磷酸化酶的可能结合方式。发现8g与变构位点的Arg193，Arg310和Arg60具有氢键相互作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12241