5,6,7,8-tetrahydro-10,11-dimethoxy-7-methyl-2,3-methylenedioxydibenzoquinolizinium monomethylsulfate | 96421-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-10,11-dimethoxy-7-methyl-2,3-methylenedioxydibenzoquinolizinium monomethylsulfate
• CAS: 96421-72-6
• 化学式: CH₃O₄S*C₂₁H₂₂NO₄
• 分子量: 463.508
• InChiKey: CWNRVQYLYPFMIT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-10,11-dimethoxy-7-methyl-2,3-methylenedioxydibenzoquinolizinium monomethylsulfate 在 氢氧化钾 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-2-methyl-3-(4,5-methylenedioxy-2-vinylphenyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  将原小ber碱转化为苯并[ C ]菲啶是一种新型且有效的合成抗肿瘤苯并[ C ]菲啶生物碱，法加宁和尼替丁的方法

  摘要：

  由相应的原小ber碱通过C 6 -N键裂变以及随后在原小ber碱的C 6和C 13位置之间环化，合成了抗白血病的苯并[ C ]菲啶生物碱，黄花碱（1a）和可尼替丁（1c）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81554-9
• 作为产物：
  描述：

  四氢假小檗碱 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-10,11-dimethoxy-7-methyl-2,3-methylenedioxydibenzoquinolizinium monomethylsulfate
  参考文献：
  名称：

  将原小ber碱转化为苯并[ C ]菲啶是一种新型且有效的合成抗肿瘤苯并[ C ]菲啶生物碱，法加宁和尼替丁的方法

  摘要：

  由相应的原小ber碱通过C 6 -N键裂变以及随后在原小ber碱的C 6和C 13位置之间环化，合成了抗白血病的苯并[ C ]菲啶生物碱，黄花碱（1a）和可尼替丁（1c）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81554-9

文献信息

• Chemical transformation of protoberberines. XIII. A novel and efficient synthesis of antitumor benzo[c]phenanthridine alkaloids, nitidine and fagaronine.
  作者：MIYOJI HANAOKA、HIROSHI YAMAGISHI、MARI MARUTANI、CHISATO MUKAI

  DOI：10.1248/cpb.35.2348

  日期：——

  An efficient synthesis of nitidine (1a).and fagaronine (1c), antitumor 2, 3, 8, 9-tetraoxygenated benzo [c] phenanthridine alkaloids, has been achieved via regioselective C6-N bond cleavage, followed by consecutive oxy-functionalization and recyclization between the C6 and C13 positions of the starting protoberberines, pseudoberberine (3a) and O-benzyldehydrodiscretine (3b), respectively.

  通过区域选择性 C6-N 键裂解，然后分别在起始原小檗碱、假小檗碱（3a）和 O-苄基脱氢二小檗碱（3b）的 C6 和 C13 位之间进行连续的氧官能化和再官能化，高效合成了硝基（1a）和法加龙碱（1c）这两种抗肿瘤的 2，3，8，9-四氧合苯并[c]菲啶生物碱。