2-(4-Bromphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-on | 95719-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Bromphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-on
• 英文别名: 2--oxazolon-(5)；2-<4-Bromphenyl>-oxazol-5-on；2-(4-bromo-phenyl)-4H-oxazol-5-one；2-(4-Bromophenyl)oxazol-5(4H)-one；2-(4-bromophenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 95719-83-8
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: PFNZVDOYBOFNOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-on 、 2-(2-(tert-butyl)-4,6-dimethylphenoxy)benzene-1,3-diamine 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化二氢唑酮去对称酰化对映选择性合成轴向手性二芳基醚

  摘要：

  C-O轴向手性二芳基醚在天然产物和生物活性分子中发挥着重要作用，但由于低旋转势垒和严格的空间位阻要求，轴向手性二芳基醚的催化不对称构建仍然是一个挑战。在此，我们设计了一种利用非手性吖内酯在手性磷酸催化下使前手性二胺去对称化的策略。以非常好的收率（高达 98%）和高对映选择性（高达 >99.5:0.5 er）获得目标 C-O 轴向手性二芳基醚。通过大规模反应和产物的转化证明了合成效用。此外，还进行了 DFT 计算以探究对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01489
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯甲酰基)-甘氨酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-Bromphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-on
  参考文献：
  名称：

  由N-酰基氨基酸通过N，N'-二异丙基碳二亚酰亚胺的环脱水和Wittig烯烃的结合一锅法合成2,4,5-三取代的恶唑。

  摘要：

  通过环化脱水的的组合ñ -酰基氨基酸与Ñ，Ñ '-diisopropylcarbodiimide（DIC）和所得到的5（4的非经典Wittig烯ħ）-oxazolones的Ph 3 P CHCN且Ph 3 P CHCOOEt，5-一锅合成恶唑乙腈和5-恶唑乙酸盐，产率分别为41-85％和57-70％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.004

文献信息

• Inverse‐Electron‐Demand Palladium‐Catalyzed Asymmetric [4+2] Cycloadditions Enabled by Chiral P,S‐Ligand and Hydrogen Bonding
  作者：Ya‐Ni Wang、Qin Xiong、Liang‐Qiu Lu、Qun‐Liang Zhang、Ying Wang、Yu Lan、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201905993

  日期：2019.8.5

  intermediates with deconjugated butenolides and azlactones were accomplished by using a novel chiral hybrid P,S‐ligand and hydrogen bonding. By doing so, highly functionalized, optically active dihydroquinol‐2‐ones were produced with generally high reaction efficiencies and selectivities. Preliminary DFT calculations were performed to explain the high enantio‐ and diastereoselectivities.

  含钯的偶极物质与亲核性的偶极亲和剂的催化不对称环加成反应，即反电子需求环加成反应，具有挑战性，并且开发不足。Pd催化的分子间烯丙基化的固有线性选择性和缺乏有效的手性配体可能是造成这一局限性的原因。在本文中，通过使用新型手性杂化P，S-配体和氢键，实现了此类中间体与去共轭的丁烯内酯和a内酯的两个环加成反应。通过这样做，可以生产出具有高官能度的旋光性二氢喹啉-2-酮，它们通常具有很高的反应效率和选择性。进行了初步的DFT计算，以解释高对映选择性和非对映选择性。
• Tan,H.S. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, # 2, p. 209 - 219
  作者：Tan,H.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oelschlaeger; Seeling; Radman, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 11, p. 825 - 828
  作者：Oelschlaeger、Seeling、Radman、Bockhard

  DOI：——

  日期：——