(2R)-2-pentylcycloheptan-1-one | 79664-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-pentylcycloheptan-1-one
• CAS: 79664-95-2；142285-18-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: YKHUTDLCMXFERV-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-pentylcycloheptan-1-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟过氧乙酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 硫酸 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (Z,7R,13R)-7,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octadec-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-gloeosporone

  摘要：

  The homochiral lactone (5) and the oxazolidinone (9), together with the phosphonium salt (15), serve as key building blocks for the enantioselective synthesis of the (Z)-bis(silyloxy) ester (17), whose photochemical conversion into the (E)-isomer (18) constitutes a formal synthesis of the antifungal macrocyclic lactone (-)-gloeosporone (2).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79490-1
• 作为产物：
  描述：

  Cycloheptanone SAMP-hydrazone 在 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R)-2-pentylcycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-gloeosporone

  摘要：

  The homochiral lactone (5) and the oxazolidinone (9), together with the phosphonium salt (15), serve as key building blocks for the enantioselective synthesis of the (Z)-bis(silyloxy) ester (17), whose photochemical conversion into the (E)-isomer (18) constitutes a formal synthesis of the antifungal macrocyclic lactone (-)-gloeosporone (2).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79490-1

文献信息

• A strategy for the asymmetric synthesis of medium ring oxygen heterocycles: Enantioselective total synthesis of (+)-octahydrodeacetyldebromolaurencin
  作者：J.Stephen Clark、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80490-6

  日期：1988.1