Diphenyl-carbamic acid 2-acetylamino-9-((2S,4S,5S)-2-benzyloxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-9H-purin-6-yl ester | 809277-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diphenyl-carbamic acid 2-acetylamino-9-((2S,4S,5S)-2-benzyloxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-9H-purin-6-yl ester
• CAS: 809277-16-5
• 化学式: C₃₂H₃₀N₆O₆
• 分子量: 594.627
• InChiKey: HAWXSQBFBJAFAV-GLSOUHKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenyl-carbamic acid 2-acetylamino-9-((2S,4S,5S)-2-benzyloxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-9H-purin-6-yl ester 在 palladium dihydroxide 一水合肼 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,4S,5S)-9-[2-hydroxymethyl-5-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]guanine
  参考文献：
  名称：

  5R-和5S-甲基取代的D-和L-构型1,3-二氧戊环核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  1,3-二氧戊环和1,3-氧杂硫杂环戊烷核苷类似物在抗病毒和抗肿瘤化疗中起重要作用。我们在这里报告从4-乙酰氧基-2-（苄氧基甲基）-5-甲基二氧戊环合成2-羟甲基-5-甲基-1,3-二氧戊环基嘌呤核苷。制备具有α-D-，β-D-，α-L-和β-L-构型的二氧戊环，其包括5R和5S构型的5-甲基衍生物。分子力学计算表明5S和5R非对映异构体1,3-二氧戊环具有明显的构象偏倚，表明甲基取代可能会改变1,3-二氧戊环的构象偏好。在基于细胞的亚基因组复制子测定中评估了1,3-二氧戊环抑制HCV RNA复制的能力。另外，在基于细胞的测定中评估了针对牛痘和HIV的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.054
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Diphenyl-carbamic acid 2-acetylamino-9-((2S,4S,5S)-2-benzyloxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-9H-purin-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  5R-和5S-甲基取代的D-和L-构型1,3-二氧戊环核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  1,3-二氧戊环和1,3-氧杂硫杂环戊烷核苷类似物在抗病毒和抗肿瘤化疗中起重要作用。我们在这里报告从4-乙酰氧基-2-（苄氧基甲基）-5-甲基二氧戊环合成2-羟甲基-5-甲基-1,3-二氧戊环基嘌呤核苷。制备具有α-D-，β-D-，α-L-和β-L-构型的二氧戊环，其包括5R和5S构型的5-甲基衍生物。分子力学计算表明5S和5R非对映异构体1,3-二氧戊环具有明显的构象偏倚，表明甲基取代可能会改变1,3-二氧戊环的构象偏好。在基于细胞的亚基因组复制子测定中评估了1,3-二氧戊环抑制HCV RNA复制的能力。另外，在基于细胞的测定中评估了针对牛痘和HIV的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.054