1-((5S,6S)-6-hydroxy-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-2,4-dioxohexahydropyrimidin-5-yl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine 1-oxide | 96221-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((5S,6S)-6-hydroxy-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-2,4-dioxohexahydropyrimidin-5-yl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine 1-oxide
• 英文别名: trans-(5S,6S)-6-hydroxy-5-(2,2,6,6-tetramethyl-4-oxo-1-piperidinyl-N-oxide)-5,6-dihydrothymidine
• CAS: 96221-62-4；96290-63-0
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₈
• 分子量: 429.47
• InChiKey: BPMOJCPDNISIDI-ADGLDZDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  159.46
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((5S,6S)-6-hydroxy-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-2,4-dioxohexahydropyrimidin-5-yl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine 1-oxide 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以11.5 mg的产率得到5-羟甲基脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  无氧水溶液中 2,2,6,6-四甲基-1,4-哌啶酮-N-氧基与胸苷的辐射诱导结合。加合物的分离和表征

  摘要：

  已在 2,2,6,6-四甲基-1,4-哌啶酮-N-氧基 (TAN)（一种众所周知的放射增敏剂）存在下对脱气的胸苷水溶液进行稳态 γ-辐射分解。胸苷的八种主要辐射诱导的 TAN 加成产物已被分离出来，并通过 1H 和 13C nmr、cd 和快速原子轰击质谱测量进行表征。

  DOI：

  10.1139/v85-002
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 叔丁醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-((5S,6S)-6-hydroxy-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-2,4-dioxohexahydropyrimidin-5-yl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  无氧水溶液中 2,2,6,6-四甲基-1,4-哌啶酮-N-氧基与胸苷的辐射诱导结合。加合物的分离和表征

  摘要：

  已在 2,2,6,6-四甲基-1,4-哌啶酮-N-氧基 (TAN)（一种众所周知的放射增敏剂）存在下对脱气的胸苷水溶液进行稳态 γ-辐射分解。胸苷的八种主要辐射诱导的 TAN 加成产物已被分离出来，并通过 1H 和 13C nmr、cd 和快速原子轰击质谱测量进行表征。

  DOI：

  10.1139/v85-002