Isobutyric acid (1R,2S,3S,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-1-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-oxazol-4-yl)-vinyl]-pentyl ester | 214837-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Isobutyric acid (1R,2S,3S,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-1-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-oxazol-4-yl)-vinyl]-pentyl ester
• CAS: 214837-01-1
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₅Si
• 分子量: 453.695
• InChiKey: COSJOEKRIURFDZ-GBADJOOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.557±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isobutyric acid (1R,2S,3S,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-1-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-oxazol-4-yl)-vinyl]-pentyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 草酰氯 、 乙醇 、 R,R-Jacobsen's catalyst 、 碘苯二乙酸 、 4 A molecular sieve 、 lithium diethylamide 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲苯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 113.33h， 生成 (2S,6S)-2-[2-[(E)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-6-[(E)-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]oxan-2-yl]prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]oxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  全面实现佛波唑A的合成：利用Jacobsen杂Diels-Alder反应合成高级C4-C32亚基

  摘要：

  的四氢吡喃酮3，代表五环ç 4 -C 32段所述的phorboxazoles，用复杂的杂狄尔斯-阿尔德（HDA）2- siloxydiene之间进行耦合而获得23和恶唑醛4，通过手性三齿的Cr（介导的III）催化剂14。在初步研究中，四氢吡喃17，33和35使用具有不同的立体选择性此相同的非对称HDA方法被访问。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00754-8
• 作为产物：
  描述：

  [(E,3R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyl-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)hept-1-en-3-yl] 2-methylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 米帕明 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 Isobutyric acid (1R,2S,3S,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-1-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-oxazol-4-yl)-vinyl]-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  朝phorboxazoles A和B的总合成：一个C的立体控制合成20 C 32亚基

  摘要：

  的C 20 C 32 phorboxazole亚基4，含有5个立体中心，在从乙基酮（8步（34％），制备小号- ）7。关键步骤包括硼介导的抗羟醛反应和分子内异迈克尔反应。使用Wittig反应安装C 19 = C 20（E）-烯烃会产生C 15 = C 32片段，包括天然产物中存在的两种恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01539-1