(S,E)-5-iodo-4-methylpent-4-en-2-yl (3R,5S)-5-(2-((S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)thiazol-4-yl)-3-((((1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl)oxy)carbonyl)amino)hexanoate | 308240-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-5-iodo-4-methylpent-4-en-2-yl (3R,5S)-5-(2-((S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)thiazol-4-yl)-3-((((1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl)oxy)carbonyl)amino)hexanoate
• CAS: 308240-95-1
• 化学式: C₄₀H₆₂Cl₃IN₂O₇SSi
• 分子量: 976.356
• InChiKey: MSYGPIGMPNBJQK-GBYYWINOSA-N

物化性质

• 沸点：
  824.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.26
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  105.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-5-iodo-4-methylpent-4-en-2-yl (3R,5S)-5-(2-((S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)thiazol-4-yl)-3-((((1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl)oxy)carbonyl)amino)hexanoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到[(E,2S)-5-iodo-4-methylpent-4-en-2-yl] (3R,5S)-5-[2-[(2S)-2-hydroxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-1,3-thiazol-4-yl]-3-[(1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  从海绵Mycale sp。合成具有免疫抑制活性的新型多烯双-大环内酯（）-巴胺。

  摘要：

  描述了含聚亚乙基噻唑的19元双内酯（）-ate胺1的简明和收敛的合成。该合成具有分子内和分子间Stille sp 2 – sp 2偶联反应，以修饰天然产物的E，Z-二烯大环内酯核心和侧链全E多烯部分，并突出了对映纯的亚氨嘧啶中间体的范围在手性β的合成-在复杂的结构的氨基酯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01241-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-triisopropylsilanyloxy-butyric acid methyl ester 在 劳森试剂 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 lithium hydroxide 、 ammonium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.67h， 生成 (S,E)-5-iodo-4-methylpent-4-en-2-yl (3R,5S)-5-(2-((S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)thiazol-4-yl)-3-((((1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl)oxy)carbonyl)amino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  从海绵Mycale sp。合成具有免疫抑制活性的新型多烯双-大环内酯（）-巴胺。

  摘要：

  描述了含聚亚乙基噻唑的19元双内酯（）-ate胺1的简明和收敛的合成。该合成具有分子内和分子间Stille sp 2 – sp 2偶联反应，以修饰天然产物的E，Z-二烯大环内酯核心和侧链全E多烯部分，并突出了对映纯的亚氨嘧啶中间体的范围在手性β的合成-在复杂的结构的氨基酯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01241-7