1-[(Z)-(1S,2R,3R,4S,8S,9R,10R)-3,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-iodo-2,4,8,10-tetramethyl-1-((Z)-(S)-1-methyl-penta-2,4-dienyl)-undec-6-enyloxymethyl]-4-methoxy-benzene | 835929-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(Z)-(1S,2R,3R,4S,8S,9R,10R)-3,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-iodo-2,4,8,10-tetramethyl-1-((Z)-(S)-1-methyl-penta-2,4-dienyl)-undec-6-enyloxymethyl]-4-methoxy-benzene
• CAS: 835929-83-4
• 化学式: C₄₁H₇₃IO₄Si₂
• 分子量: 813.104
• InChiKey: ISJBKPWIUJBVMW-FQMFPPDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.67
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(Z)-(1S,2R,3R,4S,8S,9R,10R)-3,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-iodo-2,4,8,10-tetramethyl-1-((Z)-(S)-1-methyl-penta-2,4-dienyl)-undec-6-enyloxymethyl]-4-methoxy-benzene 在 盐酸 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 [(3Z,5S,6S,7S,8R,9S,11Z,13S,14R,15S,16Z,18S)-8,14,18-trihydroxy-19-[(2S,3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]-5,7,9,13,15-pentamethylnonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-yl] N-(benzenesulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Carbamate-Substituted Analogues of (+)-Discodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of 22 totally synthetic analogues of the potent microtubule-stabilizing agent (divided by)-discodermolide (1) have been achieved. Structure-activity relationships of the C(19) carbamate were defined. exploiting two synthetically simplified scaffolds. as well as the parent (+)-discodermolide framework.

  DOI：

  10.1021/ol047686a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-4-[(Z)-(1R,2R,3S,7S,8R,9S)-2,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,7,9-tetramethyl-10-trityloxy-dec-5-enyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 、 碘 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-[(Z)-(1S,2R,3R,4S,8S,9R,10R)-3,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-iodo-2,4,8,10-tetramethyl-1-((Z)-(S)-1-methyl-penta-2,4-dienyl)-undec-6-enyloxymethyl]-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Carbamate-Substituted Analogues of (+)-Discodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of 22 totally synthetic analogues of the potent microtubule-stabilizing agent (divided by)-discodermolide (1) have been achieved. Structure-activity relationships of the C(19) carbamate were defined. exploiting two synthetically simplified scaffolds. as well as the parent (+)-discodermolide framework.

  DOI：

  10.1021/ol047686a