3a,4,7,12b-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-5(3a1H)-one | 73034-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 3a,4,7,12b-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-5(3a1H)-one
• 英文别名: (+/-)-Δ²-α-lycoren-5-one；rac-9,10-methanediyldioxy-galanth-2-en-5-one；(+/-)-α-Δ²-Lycoren-on
• CAS: 73034-18-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: YXRDOOVGMXNNSM-RDGWCUKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,4,7,12b-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-5(3a1H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到9,10-(methylenedioxy)-<3a-(3aα,11bβ,11cα)>-2,3,3a,4,5,7,11b,11c-octahydro-1H-pyrrolo-<3,2,1-d,e>phenanthridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-Lycorane和（±）-1-Deoxylycorine的总合成

  摘要：

  开发了新的合成路线，以合成（±）-α-lycorane和（±）-1-deoxylycorine。所述内切3,5-二溴-2-吡喃酮与苯乙烯型亲二烯体-cycloadduct提供的枢转中间体标题天然产物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol303157b
• 作为产物：
  描述：

  3-benzamido-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， -18.0~200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 105.25h， 生成 3a,4,7,12b-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-5(3a1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-Δ的合成2 -α-Lycoren -7-酮，关键中间体的全合成（±）-lycorine

  摘要：

  由八氢菲咯啶-3-酮（8b）以从5-芳基-4-硝基环己烯（2）和1-羟基-2-开始的两种方法制得（±）-α-Lycoran-3,5-dione（14a）。芳基-5-氧代-环己烷甲酸（10），两者都是通过3,4-亚甲基二氧基-ω-硝基苯乙烯与丁二烯的Diels-Alder反应和3,4-甲基二烯二氧基-苯基丙酮酸的Robinson酸化反应制得的。 （9）与甲基乙烯基酮，分别14A转化为（±）Δ 2 -α-lycoren -7-酮（22B），它已被转化成（±）-lycorine（1）由Torssell

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91130-5

文献信息

• Umezawa,B. et al., Heterocycles, 1979, vol. 12, p. 1475 - 1478
  作者：Umezawa,B. et al.

  DOI：——

  日期：——