(1S,5R,6S,2'R,3'R)-1-hydroxy-6-[7'-methoxy-3'-methoxymethyl-2'-(3",4"-methylenedioxyphenyl)-2',3'-dihydro-1',4'-benzodioxin-6'-yl]-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-2-one | 123619-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (1S,5R,6S,2'R,3'R)-1-hydroxy-6-[7'-methoxy-3'-methoxymethyl-2'-(3",4"-methylenedioxyphenyl)-2',3'-dihydro-1',4'-benzodioxin-6'-yl]-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-2-one
• 英文别名: (3aS,6S,6aR)-6-[(2R,3R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-methoxy-2-(methoxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-7-yl]-3a-hydroxy-1,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-3-one
• CAS: 123619-31-8
• 化学式: C₂₄H₂₄O₁₀
• 分子量: 472.449
• InChiKey: DIJRDVCEKBRFOT-SHVCUURKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6S,2'R,3'R)-1-hydroxy-6-[7'-methoxy-3'-methoxymethyl-2'-(3",4"-methylenedioxyphenyl)-2',3'-dihydro-1',4'-benzodioxin-6'-yl]-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-haedoxan A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of the insecticidal sesquilignan (+)-HAEDOXAN a in honour of professor G. H. Neil Towers 75th birthday

  摘要：

  The insecticidal neolignan, (+)-haedoxan A, was synthesized from (S)-(+)-beta-vinyl-gamma-butyrolactone and (2R,3R)-(+)-6-formyl-7-methoxy-3-methoxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-benzodioxane, and its absolute configuration was unequivocally established as 1S,2R,5R,6S,2"R,3''R. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00270-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,1'R,2"R,3"R)-2-[1'-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-1'-[7"-methoxy-3"-methoxymethyl-2"-(3''',4'''-methylenedioxyphenyl)-2",3"-dihydro-1",4"-benzodioxin-6"-yl]methyl]-3-ethenyl-1,4-butanediol 在 四氧化锇 sodium periodate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 58.83h， 生成 (1S,5R,6S,2'R,3'R)-1-hydroxy-6-[7'-methoxy-3'-methoxymethyl-2'-(3",4"-methylenedioxyphenyl)-2',3'-dihydro-1',4'-benzodioxin-6'-yl]-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of the insecticidal sesquilignan (+)-HAEDOXAN a in honour of professor G. H. Neil Towers 75th birthday

  摘要：

  The insecticidal neolignan, (+)-haedoxan A, was synthesized from (S)-(+)-beta-vinyl-gamma-butyrolactone and (2R,3R)-(+)-6-formyl-7-methoxy-3-methoxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-benzodioxane, and its absolute configuration was unequivocally established as 1S,2R,5R,6S,2"R,3''R. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00270-2

文献信息

• Ishibashi, Fumito; Taniguchi, Eiji, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 6, p. 1565 - 1574
  作者：Ishibashi, Fumito、Taniguchi, Eiji

  DOI：——

  日期：——
• ISHIBASHI, FUMITO;TANIGUCHI, EIJI, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 1565-1573
  作者：ISHIBASHI, FUMITO、TANIGUCHI, EIJI

  DOI：——

  日期：——