(E)-1-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylprop-2-ene-1-thione | 25039-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylprop-2-ene-1-thione
• CAS: 25039-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NS
• 分子量: 217.335
• InChiKey: DYZDSEVDDHTHFV-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylprop-2-ene-1-thione 在 hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Z-3-methylthio-3-phenylpropenal
  参考文献：
  名称：

  烯胺化学—XIX 1：环状和非环状烯氨基硫酮的制备和烷基化

  摘要：

  一般类型ArC（S）CH：CHNR 2，3（Ar =苯基对甲氧基苯基和对溴苯基NR 2 =吡咯烷基哌啶醇）的烯胺硫酮是通过使相应的烯胺酮2与2,4-双-（4 （3-甲氧基苯基）1,3,2,4-二硫代二膦二环2,4-二硫化物1.使化合物3与甲基碘和乙基碘反应生成S-烷基化亚碘化碘4和5，总定量收率为N苯基-2 ，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉硫酮8和2-甲基-N苯基-2，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉甲硫酮9用碘代甲烷，碘代甲烷和苄基溴进行烷基化，得到S-烷基化的六氢喹啉卤化物。10和11分别高产。详细讨论了类型4和5的化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97735-x
• 作为产物：
  描述：

  Benzenepropanal, b-oxo-, ion(1-), sodium 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-1-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylprop-2-ene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  烯胺化学—XIX 1：环状和非环状烯氨基硫酮的制备和烷基化

  摘要：

  一般类型ArC（S）CH：CHNR 2，3（Ar =苯基对甲氧基苯基和对溴苯基NR 2 =吡咯烷基哌啶醇）的烯胺硫酮是通过使相应的烯胺酮2与2,4-双-（4 （3-甲氧基苯基）1,3,2,4-二硫代二膦二环2,4-二硫化物1.使化合物3与甲基碘和乙基碘反应生成S-烷基化亚碘化碘4和5，总定量收率为N苯基-2 ，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉硫酮8和2-甲基-N苯基-2，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉甲硫酮9用碘代甲烷，碘代甲烷和苄基溴进行烷基化，得到S-烷基化的六氢喹啉卤化物。10和11分别高产。详细讨论了类型4和5的化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97735-x

文献信息

• Enamine chemistry—XXIII
  作者：J.B. Rasmussen、R. Shabana、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98900-8

  日期：1981.1

  produce 2-(1-pyrrolidinyl) (piperidino)-2-thiopyrans, 8a-c (8d-f), and a new type of rearrangement is observed. The 2-thiopyran, 9, is formed from 1b and ethyl 3-propiolate, which elucidates the mechanism. 1H and 13C NMR data of 6 and 7 are discussed.

  的烯胺基-硫酮，1C，与丙烯腈和2-氯丙烯腈发生反应在室温下，得到3,4-二氢-4-（1-吡咯烷基）-2- -thiopyrans，4和5分别。之间的反应的1-芳基-3-（1-吡咯烷基）（哌啶子基）-apropene -1-硫酮，1A-1C（1D-F ），和乙炔二给出4-（1-吡咯烷基）（哌啶子基）-4 -硫吡喃，6a-c（6d-f）。化合物1a-c（1d-f）和丙酸乙酯产生2-（1-吡咯烷基）（哌啶子基）-2-硫代吡喃，8a-c（8d-f），并且观察到一种新型的重排。2-硫吡喃9是由1b和3-丙炔酸乙酯形成的，阐明了机理。讨论了6和7的1 H和13 C NMR数据。
• Modular Synthesis of Fluorinated 2<i>H</i>-Thiophenes via [4+1] Cyclization of Enaminothiones
  作者：Xinyu Zhang、Jinli Zhang、Jie Chen、Banghua Zhou、Jian Zhang、Shunhong Chen、Jian Wu、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d3ob00222e

  日期：——

  An efficient and straightforward synthetic method for constructing trifluoromethyl 2H-thiophenes through [4 + 1] cycloaddition of enaminothiones with trifluoromethyl N-tosylhydrazones has been disclosed. The cycloaddition platforms were found to be compatible with a broad substrate scope and to show high regio- and stereo-selectivities under very mild reaction conditions such as room temperature, neutral

  已公开了一种通过烯胺硫酮与三氟甲基N-甲苯磺酰腙的 [4 + 1] 环加成反应构建三氟甲基 2 H-噻吩的有效且直接的合成方法。发现环加成平台与广泛的底物范围兼容，并在非常温和的反应条件下（如室温、中性介质和催化剂负载量低）显示出高区域选择性和立体选择性。
• Expedient Synthesis of gem-CF2-2H-Thiophenes from Enaminothiones
  作者：Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang、Xinyu Zhang、Xuheng Zhang、Rui Fu

  DOI：10.1055/s-0043-1763749

  日期：2024.11

  An expedient and easy-to-handle synthetic platform has been established for the constructing of 2H-thiophenes carrying fluorine atoms through [4+1] cyclization of enaminothiones with fluorinated carbene precursors. This simple reaction system is well compatible with a wide range of substrates under completely metal-free conditions. The resulting 2H-thiophenes can undergo further late-stage modifications

  通过烯胺硫酮与氟化卡宾前体的[4+1]环化，建立了一个方便且易于操作的合成平台，用于构建带有氟原子的2H-噻吩。这种简单的反应系统在完全无金属的条件下与多种基材具有良好的兼容性。所得的 2 H-噻吩可以进行进一步的后期修饰，以产生各种氟取代的杂环。
• SHABANA R.; RASMUSSEN J. B.; OELSEN S. O.; LAWESSON S.-O., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 20-21, 3047-3051
  作者：SHABANA R.、 RASMUSSEN J. B.、 OELSEN S. O.、 LAWESSON S.-O.

  DOI：——

  日期：——
• RASMUSSEN, I. B.;SHAHANA, R.;LAWESSON, S. -O., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 21, 3693-3698
  作者：RASMUSSEN, I. B.、SHAHANA, R.、LAWESSON, S. -O.

  DOI：——

  日期：——