(1R,2S,4S,5R,7R,10R,11S)-16-[(2S,3R)-4-[(2S,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-hydroxybutan-2-yl]-7-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-hydroxy-10-methyl-3-oxapentacyclo[9.8.0.02,4.05,10.014,19]nonadeca-14(19),15,17-trien-9-one | 303998-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4S,5R,7R,10R,11S)-16-[(2S,3R)-4-[(2S,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-hydroxybutan-2-yl]-7-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-hydroxy-10-methyl-3-oxapentacyclo[9.8.0.02,4.05,10.014,19]nonadeca-14(19),15,17-trien-9-one
• CAS: 303998-49-4
• 化学式: C₄₂H₆₂O₆Si₂
• 分子量: 719.122
• InChiKey: CGIYUVPENFAPRK-NVPBUIFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  751.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5R,7R,10R,11S)-16-[(2S,3R)-4-[(2S,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-hydroxybutan-2-yl]-7-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-hydroxy-10-methyl-3-oxapentacyclo[9.8.0.02,4.05,10.014,19]nonadeca-14(19),15,17-trien-9-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1aS,1bR,3R,5aR,5bS,11bR,11cS)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-1b-hydroxy-9-[(1S,2R)-2-hydroxy-3-((2S,3R)-3-hydroxymethyl-2,3-dimethyl-oxiranyl)-1-methyl-propyl]-5a-methyl-1b,2,3,4,5a,5b,6,7,11b,11c-decahydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[g]chrysen-5-one
  参考文献：
  名称：

  尼康酮的对映选择性全合成

  摘要：

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,

  DOI：

  10.1021/ja0024892
• 作为产物：
  描述：

  (4bR,6aR,8R,10S,10aS,10bS)-2-(allyloxy)-10-((benzyloxy)methoxy)-8-(dimethyl(phenyl)silyl)-10a-methyl-6,6a,7,8,9,10,10a,10b,11,12-decahydrochrysen-5(4bH)-one 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 、 Rh(norbornadiene)(bis(diphenylphosphino)butane)(+)BF4(-) 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢气 、 氧气 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 magnesium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 207.0h， 生成 (1R,2S,4S,5R,7R,10R,11S)-16-[(2S,3R)-4-[(2S,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-hydroxybutan-2-yl]-7-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-hydroxy-10-methyl-3-oxapentacyclo[9.8.0.02,4.05,10.014,19]nonadeca-14(19),15,17-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  尼康酮的对映选择性全合成

  摘要：

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,

  DOI：

  10.1021/ja0024892