(4bR,6aR,8R,10S,10aS,10bS)-2-(allyloxy)-10-((benzyloxy)methoxy)-8-(dimethyl(phenyl)silyl)-10a-methyl-6,6a,7,8,9,10,10a,10b,11,12-decahydrochrysen-5(4bH)-one | 303998-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4bR,6aR,8R,10S,10aS,10bS)-2-(allyloxy)-10-((benzyloxy)methoxy)-8-(dimethyl(phenyl)silyl)-10a-methyl-6,6a,7,8,9,10,10a,10b,11,12-decahydrochrysen-5(4bH)-one
• CAS: 303998-62-1
• 化学式: C₃₈H₄₆O₄Si
• 分子量: 594.866
• InChiKey: UBGUFJRJUXSTPU-QFSCENTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bR,6aR,8R,10S,10aS,10bS)-2-(allyloxy)-10-((benzyloxy)methoxy)-8-(dimethyl(phenyl)silyl)-10a-methyl-6,6a,7,8,9,10,10a,10b,11,12-decahydrochrysen-5(4bH)-one 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢气 、 氧气 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 magnesium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 114.0h， 生成 1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluoro-butane-1-sulfonic acid (1aS,1bR,3R,5aR,5bS,11bR,11cS)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-1b-hydroxy-5a-methyl-5-oxo-1a,1b,2,3,4,5,5a,5b,6,7,11b,11c-dodecahydro-1-oxa-cyclopropa[g]chrysen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  尼康酮的对映选择性全合成

  摘要：

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,

  DOI：

  10.1021/ja0024892
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,4aS,4bR,12aR)-8-(allyloxy)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-4a-methyl-11-((triethylsilyl)oxy)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,12,12a-decahydrochrysen-4-ol 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 (4bR,6aR,8R,10S,10aS,10bS)-2-(allyloxy)-10-((benzyloxy)methoxy)-8-(dimethyl(phenyl)silyl)-10a-methyl-6,6a,7,8,9,10,10a,10b,11,12-decahydrochrysen-5(4bH)-one
  参考文献：
  名称：

  尼康酮的对映选择性全合成

  摘要：

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,

  DOI：

  10.1021/ja0024892