1-(2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2H-azirin-2-yl)ethanone | 1160169-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 1-(2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2H-azirin-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)-3-methylazirin-2-yl]ethanone
• CAS: 1160169-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: FYRQRZCFRGZNEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  328.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2H-azirin-2-yl)ethanone 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-(4-甲氧基苯基)-3,5-二甲基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  在热条件下烯胺简单地转化为2 H-叠氮基及其重排

  摘要：

  首先发现各种取代的烯胺衍生物可方便地转化为由二乙酸苯碘（III）（PIDA）介导的相应的2 H-叠氮基。形成的2-芳基-2 H-叠氮基可以通过热重排用于合成吲哚-3-腈或异恶唑。

  DOI：

  10.1021/ol9006663
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-amino-3-(4-methoxyphenyl)pent-3-en-2-one 在 碘苯二乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 1-(2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2H-azirin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  从烯胺单锅合成异恶唑：Fe（II）作为2 H-叠氮基中间体扩环的催化剂的应用

  摘要：

  我们报道了FeCl 2作为廉价，无毒，有效的催化剂在2 H- azirine衍生物的清洁环扩环反应中的应用，2 H- azirine衍生物是通过PhI（OAc）2介导的易于获得的烯胺酮的叠氮反应形成的中间体。基于该反应，进一步建立了用于从其相应的烯胺酮合成各种取代的异恶唑的另一种一锅法方案，并在本文中进行了描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.079