3-(4-(diphenylphosphino)phenyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one | 1401660-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-(diphenylphosphino)phenyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• CAS: 1401660-90-9
• 化学式: C₂₈H₂₁O₃P
• 分子量: 436.447
• InChiKey: OKNNQDIRRQNQCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(diphenylphosphino)phenyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到3-(4-(diphenylphosphoryl)phenyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile fluorescence approach to kinetic studies of hydrocarbon autoxidations and their inhibition by radical-trapping antioxidants

  摘要：

  我们报道了一种简单的香豆素-三芳基膦共轭物，它在反应中与氢过氧化物结合时会发生荧光增强。本文展示了该共轭物在追踪7-脱氢胆固醇（37°C下）和十六烷（160°C下）的自氧化过程以及抗氧化剂对其抑制作用方面的应用。

  DOI：

  10.1039/c2cc35214a
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯基乙腈, 在 哌啶 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-(diphenylphosphino)phenyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  荧光膦-金配合物的构想和评价：从合成到体内研究

  摘要：

  构想了一种有前途的金基光学治疗剂。由于香豆素部分，这种膦-鏻金 (I) 配合物可以通过双光子成像进行跟踪。它对癌细胞系表现出很强的抗增殖特性，并在体内诱导抗癌作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100773

文献信息

• Coumarin‐Phosphine‐Based Smart Probes for Tracking Biologically Relevant Metal Complexes: From Theoretical to Biological Investigations
  作者：Lucile Dondaine、Daniel Escudero、Moussa Ali、Philippe Richard、Franck Denat、Ali Bettaieb、Pierre Le Gendre、Catherine Paul、Denis Jacquemin、Christine Goze、Ewen Bodio

  DOI：10.1002/ejic.201501304

  日期：2016.2

  coumarin-phosphine derivative, which displays tunable fluorescence properties. The fluorescence is quenched in the case of the free ligand and ruthenium and osmium complexes, whereas it is strong for the gold complexes and phosphonium derivatives. These trends were rationalized by theoretical calculations, which revealed non-radiative channels involving a dark state for the free ligands that is lower in energy than

  已经合成并表征了十种基于金属的配合物和相关配体。其中一种金属配体是香豆素-膦衍生物，它具有可调的荧光特性。在游离配体和钌和锇配合物的情况下，荧光被淬灭，而对于金配合物和鏻衍生物，荧光很强。这些趋势通过理论计算得到了合理化，其揭示了非辐射通道涉及自由配体的暗态，其能量低于发射态并负责荧光猝灭。对于 RuII 和 OsII 复合物，涉及单重态和三重激发态流形的其他非辐射通道可能会起作用。在癌细胞系（SW480、HCT116、MDA-MB-231 和 MCF-7)；金 (I) 复合物获得了更高的 IC50 值，而游离配体仅具有微弱的细胞毒性。