ginsenoside Rb2 | 11021-13-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ginsenoside Rb2
• 英文别名: ginsenoside Rb3；ginsenoside Rb₂；gisenoside Rb₂
• CAS: 11021-13-9；68406-26-8；82166-13-0；82166-14-1；146987-67-9
• 化学式: C₅₃H₉₀O₂₂
• 分子量: 1079.28
• InChiKey: NODILNFGTFIURN-ITDWLNAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  197～199℃
• 沸点：
  1117.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
• LogP：
  4.730 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.56
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  357.06
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  22.0

安全信息

• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LZ5779240
• 海关编码：
  29389090
• 安全说明：
  S45

制备方法与用途

概述

人参皂苷Rb2是一种化学品,分子式是C53H90O22。人参所含化学成分包括人参皂苷、糖类、氨基酸、维生素、蛋白质、多肽、有机酸、月旨 溶性成分以及微量元素等。现代医学证明，人参皂苷是人参中最为重要的一类生理活性物 质，具有调节中枢神经系统、改善心血管及造血系统、调节内分泌系统、提高免疫力、抗疲劳 以及抗癌等作用。人参中已经发现单体皂苷40多种，其含量约占人参干质量的4%，而人参主根中总皂苷含量约占干质量的2.0%_7.0%。人参皂苷是由糖链和苷元连接而成的三萜 类化合物[3]。

基本信息

化学分类：Triterpenes三萜类
来源： PanaxginsengC.A.Mey
规格： >95%
性状： 白色粉末

提取方法

将鲜人参或西洋参(包括：须根、支根、根茎、主根等)为原料，切碎，用60～98％的乙醇(投药量于乙醇用量之比为1/10～1/20)在室温下冷浸提取2～6次，每次8-16小时，提取过程要充分搅拌，将提取液在40℃条件下减压回收溶剂，浓缩为水溶液，向浓缩液中加入氢氧化钠或氢氧化钾或氢氧化铵(每千克原料中加入碱的量为30一70克，浓度为3％-5％，PH＝9～10)，在室温条件下(＜40℃)，待样品全部水解后上大孔树脂柱D101，先用水洗五个柱体积，再用70％乙醇洗脱，得到总皂苷，回收乙醇后，用正丁醇萃取得到人参二醇组皂苷。
采用ODS加压柱层析法，ODS柱料8千克装柱，取150-300克人参二醇组皂苷上样，洗脱液用乙醇∶水，梯度洗脱，每1000mL为一个流份，用薄层板不断的检测，将含有人参皂苷Rb2的洗脱液回收溶剂后冻干得到人参皂苷Rb2粗品，然后经乙醇和正丁醇重结晶，得到纯品单体人参皂苷Rb2。


图1 人参皂苷Rb2提取工艺流程

药理作用

1.对中枢神经系统的作用人参皂Rb2、Rb1和Rc的混合皂甙有安定作用。Rb2可中等度抑制猫的行为和脑电,并抑制电刺激猫所引起的脑电觉醒反应。
2.对传出神经系统的影响人参皂甙Rb2能减少乙酰胆碱引起的豚鼠离体子宫的收缩,但高浓度反而引起子宫收缩。
3.对循环系统的作用人参皂甙Rb2对大鼠有减慢心率和先微升后下降的双相性血压作用。还有舒张大血管的作用。
4.溶血作用人参皂甙Rb2有溶血作用。
5.对物质代谢的影响人参皂甙Rb2能明显增加大鼠骨髓细胞DNA、蛋白质的合成,促进血清蛋白质合成。
6.抗疲劳作用人参皂甙Rb2可明显增加小鼠被强迫行走后的自发活动。

参考资料

[1] 人参皂甙Rb2.百链数据库.[引用日期2017.09.09]
[2]宋兆辉,张兰兰,黄芝娟,蔡楠,林万里,周水平,朱永宏. 一种人参皂苷Rh2提取物及制备方法[P]. 天津：CN102060903A,2011-05-18.
[3]尹成日,陈贺,吴昊,金英今. 一种人参皂苷提取物及其制备方法[P]. 吉林：CN105343143A,2016-02-24.

化学性质

来源于五加科植物人参Panax ginseng C.A.Mey.的根

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:1. 对中枢神经系统的作用人参皂Rb2、Rb1和Rc的混合皂甙有安定作用。Rb2可中等度抑制猫的行为和脑电， 并抑制电刺激猫所引起的脑电觉醒反应。 2．对传出神经系统的影响人参皂甙Rb2能减少乙酰胆碱引起的豚鼠离体子宫的收缩，但高浓度反而引起子宫收缩。 3．对循环系统的作用 人参皂甙Rb2对大鼠有减慢心率和先微升后下降的双相性血压作用。还有舒张大血管的作用。 4．溶血作用 人参皂甙Rb2有溶血作用。 5．对物质代谢的影响 人参皂甙Rb2能明显增加大鼠骨髓细胞DNA、蛋白质的合成，促进血清蛋白质合成。 6．抗疲劳作用人参皂甙Rb2可明显增加小鼠被强迫行走后的自发活动。

用途

人参皂苷Rb2是从人参中提取的人参二醇苷，具有高效的抗氧化和抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  malonyl-ginsenoside Rb₂ 在 H₂O (alkaline hydrolysis) 作用下， 生成 ginsenoside Rb2
  参考文献：
  名称：

  Malonyl-ginsenosides Rb1,Rb2,Rc, and Rd, four new malonylated dammarane-type triterpene oligoglycosides from ginseng radix.

  摘要：

  从人参的根中分离得到四种新的丙二酸达玛烷型三萜寡糖苷，分别命名为丙二酰人参皂苷 Rb1 (1)、Rb2 (2)、Rc (3) 和 Rd (4)，其结构如下：根据化学和物理化学证据进行阐明。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3353

文献信息

• Chemical studies on crude drug processing. VI. Chemical structures of malonyl-ginsenosides Rb1, Rb2, Rc, and Rd isolated from the root of Panax ginseng C.A. Meyer.
  作者：Isao KITAGAWA、Toshio TANIYAMA、Masayuki YOSHIKAWA、Yuji IKENISHI、Yuzo NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2961

  日期：——

  Four malonylated dammarane-type triterpene oligoglycosides, named malonyl-ginsenosides Rb1, Rb2, Rc, and Rd, were isolated from the water-soluble portion of the dried root of Panax ginseng C. A. MEYER (Araliaceae), together with previously known ginsenosides. On the basis of chemical and physicochemical evidence including metastable ion analysis of liquid secondary ion mass spectra, the structures of malonyl-ginsenosides Rb1, Rb2, Rc, and Rd have been elucidated as 3-O-[6-O-malonyl-β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-[β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl]-20(S)-protopanaxadiol, 3-O-[6-O-malonyl-β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-[α-L-arabinopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl]-20(S)-protopanaxadiol, 3-O-[6-O-malonyl-β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-[α-L-arabinofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl]-20(S)-protopanaxadiol, and 3-O-[6-O-malonyl-β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-[β-D-glucopyranosyl]-20(S)-protopanaxadiol, respectively.

  从干燥的五味子根的水溶性部分中分离出四种马洛尼基化的香豆素类三萜苷，命名为马洛尼基人参皂苷Rb1、Rb2、Rc和Rd，连同已知的人参皂苷一起。基于包括液态次级离子质谱的亚稳离子分析在内的化学和物理化学证据，已阐明马洛尼基人参皂苷Rb1、Rb2、Rc和Rd的结构分别为：3-O-[6-O-马洛尼基-β-D-葡萄糖苷(1→2)-β-D-葡萄糖苷]-20-O-[β-D-葡萄糖苷(1→6)-β-D-葡萄糖苷]-20(S)-原人参二醇；3-O-[6-O-马洛尼基-β-D-葡萄糖苷(1→2)-β-D-葡萄糖苷]-20-O-[α-L-阿拉伯糖苷(1→6)-β-D-葡萄糖苷]-20(S)-原人参二醇；3-O-[6-O-马洛尼基-β-D-葡萄糖苷(1→2)-β-D-葡萄糖苷]-20-O-[α-L-阿拉伯呋糖苷(1→6)-β-D-葡萄糖苷]-20(S)-原人参二醇；以及3-O-[6-O-马洛尼基-β-D-葡萄糖苷(1→2)-β-D-葡萄糖苷]-20-O-[β-D-葡萄糖苷]-20(S)-原人参二醇。