N-<(phenyloxy)carbonyl>-6a,10a-epoxy-6-<3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-10-oxo-3-(trimethylacetoxy)-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine | 144019-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<(phenyloxy)carbonyl>-6a,10a-epoxy-6-<3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-10-oxo-3-(trimethylacetoxy)-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine
• 英文别名: phenyl (1S,9R,10R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-9-[(Z)-hex-3-en-1,5-diynyl]-14-oxo-15-oxa-8-azatetracyclo[8.4.1.01,10.02,7]pentadeca-2(7),3,5-triene-8-carboxylate
• CAS: 144019-86-3
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₆
• 分子量: 509.558
• InChiKey: ZMUHKTXOHGYHJM-UXOQNQJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(phenyloxy)carbonyl>-6a,10a-epoxy-6-<3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-10-oxo-3-(trimethylacetoxy)-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 rac-ethyl (6R,11S,12S,13R)-12-ethoxy-3,13-dihydroxy-11,12-dihydro-6,12,11-(epibutane[1,1,4]triyl)dibenzo[b,f]azocine-5(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。2. 配备 C-3 触发装置的 Dynemicin 模型系统和 dynemicin A 作用机制中醌甲基化物形成的证据

  摘要：

  继续上一篇文章的主题，本文描述了与动力霉素 A 相关的设计烯二炔的合成和化学性质。这些模型系统在芳环的 C-3 处配备了触发装置。这些化合物（1 和 2）的设计基于这样一个假设，即原位生成的 C-3 酚基能够促进环氧化物开放和随后的 Bergman 环芳构化，根据 dynemicin A 级联

  DOI：

  10.1021/ja00049a023
• 作为产物：
  描述：

  N-<(phenyloxy)carbonyl>-10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6a,10a-epoxy-3-(trimethylacetoxy)-6-<6-(trimethylsilyl)-3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine 在 potassium cyanide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-<(phenyloxy)carbonyl>-6a,10a-epoxy-6-<3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-10-oxo-3-(trimethylacetoxy)-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。2. 配备 C-3 触发装置的 Dynemicin 模型系统和 dynemicin A 作用机制中醌甲基化物形成的证据

  摘要：

  继续上一篇文章的主题，本文描述了与动力霉素 A 相关的设计烯二炔的合成和化学性质。这些模型系统在芳环的 C-3 处配备了触发装置。这些化合物（1 和 2）的设计基于这样一个假设，即原位生成的 C-3 酚基能够促进环氧化物开放和随后的 Bergman 环芳构化，根据 dynemicin A 级联

  DOI：

  10.1021/ja00049a023