methyl 2-((2R,3'S,4a'R,5R,6'R,8a'R)-3'-bromo-6'-hydroxy-5,5',5',8a'-tetramethyl-2'-methylenedecahydro-2'H,3H-spiro[furan-2,1'-naphthalen]-5-yl)acetate | 137208-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-((2R,3'S,4a'R,5R,6'R,8a'R)-3'-bromo-6'-hydroxy-5,5',5',8a'-tetramethyl-2'-methylenedecahydro-2'H,3H-spiro[furan-2,1'-naphthalen]-5-yl)acetate
• CAS: 137208-16-3
• 化学式: C₂₁H₃₃BrO₄
• 分子量: 429.395
• InChiKey: NSTZJLRHJBHUFT-VXYGLIEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,3'S,4a'R,5R,6'R,8a'R)-3'-bromo-6'-hydroxy-5,5',5',8a'-tetramethyl-2'-methylenedecahydro-2'H,3H-spiro[furan-2,1'-naphthalen]-5-yl)acetate 在 氢氧化钾 、 lithium carbonate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective hydroxylation of grindelic acid and its 3.ALPHA.-hydroxy derivative.

  摘要：

  通过分别给出的17-或7β-溴衍生物（6a，b或9a，b）在古二酸（1a）和3α-羟基古二酸（1b）的C-17或C-6位选择性地引入氢酰基通过与 Br2 或 NBA 溴化。 7β-羟基衍生物(17a,b)由8β-甲基-7-酮衍生物(14a,b)通过NaBH4还原得到。 7α-羟基衍生物(18a,b)是从在C-9位含有断裂结构的8,9-en-7-one衍生物(15a,b)选择性获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2167
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α-hydroxy-grindelate 在 溴 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-((2R,3'S,4a'R,5R,6'R,8a'R)-3'-bromo-6'-hydroxy-5,5',5',8a'-tetramethyl-2'-methylenedecahydro-2'H,3H-spiro[furan-2,1'-naphthalen]-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective hydroxylation of grindelic acid and its 3.ALPHA.-hydroxy derivative.

  摘要：

  通过分别给出的17-或7β-溴衍生物（6a，b或9a，b）在古二酸（1a）和3α-羟基古二酸（1b）的C-17或C-6位选择性地引入氢酰基通过与 Br2 或 NBA 溴化。 7β-羟基衍生物(17a,b)由8β-甲基-7-酮衍生物(14a,b)通过NaBH4还原得到。 7α-羟基衍生物(18a,b)是从在C-9位含有断裂结构的8,9-en-7-one衍生物(15a,b)选择性获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2167