(1R,2S,3R,4S)-3-[2-(3-formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl-methyl)phenyl]propionic acid methyl ester | 135613-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S)-3-[2-(3-formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl-methyl)phenyl]propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[2-[[(1S,2R,3S,4R)-3-formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methyl]phenyl]propanoate
• CAS: 135613-49-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: PTAOJZIVAPYCPM-LTIDMASMSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-3-[2-(3-formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl-methyl)phenyl]propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,2R,3R,4S)-3-[2-(3-benzenesulfonylamino-7-oxabicyclo[2,2,1]hept-2-yl-methyl)phenyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型血栓烷拮抗剂手性对的合成，3-[2-(3-Benzenesulfonylamino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl-methyl)phenyl] Propionic Acid

  摘要：

  3-[2-(3-苯磺酰氨基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基甲基)苯基]丙酸的对映异构体对的制备，一种新型血栓素和标记物被报道。它们由已知的 (1R,2R,3R,4S)-3-[2-(3-carboxy-7-oxabicyclo[2,2,1]hept-2-yl-甲基）苯基]丙酸甲酯通过差向异构化、改性的 Curtius 重排和磺酰氨基化。可以类似地准备其他衍生物。血小板异常可能导致各种可能致命的凝血障碍 1。血小板功能的调节，尤其是聚集，与二磷酸腺苷和血栓素 A2 (TXA2) 等第二信使有关。2 这些分子产生正反馈机制，导致不可逆的血小板聚集和血栓形成。在这两种放大器中，血栓素 A 2 更有效，其作用不可逆。此外，血栓素 A2 还与哮喘、心肌梗死、冠状动脉痉挛和许多其他疾病等病理生理条件有关。然后可能会出现血栓素标签

  DOI：

  10.1002/jccs.200100132
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-[[(1S,2R,3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methyl]phenyl]propanoic acid 在 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-3-[2-(3-formyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl-methyl)phenyl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  间亚苯基7-氧杂双环[2.2.1]庚烷血栓烷A2拮抗剂。Semicarbazoneω-链。

  摘要：

  制备了一系列手性联苯间7-氧杂双环[2.2.1]庚烷半咔唑酮19-26，并对其体外血栓烷（TxA2）拮抗活性和体内作用时间进行了评估。发现19-26的效力高度依赖于亚间苯环的取代模式，并且以大于间位大于邻位的顺序降低。SQ 35,091（25），[1S-（1 alpha，2 alpha，3 alpha，4 alpha）]-2-[[3-[[[[（（苯基氨基）羰基]肼基]甲基] -7-氧杂双环[2.2.1 [庚基-2-基]甲基]苯丙酸被鉴定为有效且长效的TxA2拮抗剂。在富含人血小板的血浆中，SQ 35,091抑制了花生四烯酸（800 microM）和U-46,619（10 microM）诱导的聚集，I50值分别为3和12 nM。相反，大于1000 microM时未观察到对ADP（20 microM）诱导的聚集的抑制。用[3H] -SQ 29,548进行的受体结合研究表明，SQ 35,091是

  DOI：

  10.1021/jm00113a030