(2R,3S,4S,5R)-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,5-dimethyl-2,4-isopropylidenedioxyhexanal | 114825-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,5-dimethyl-2,4-isopropylidenedioxyhexanal
• 英文别名: (4R,5S,6R)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 114825-89-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄Si
• 分子量: 454.682
• InChiKey: UXKRFLQHKZRITD-PEARBKPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,5-dimethyl-2,4-isopropylidenedioxyhexanal 在 palladium on activated charcoal 、 Raney Ni(W-2) 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S,2R,4R,5R,9S,10R,13R,14R,15S,19S,20S)-13-Ethyl-4,14-bis-methoxymethoxy-2,4,7,7,10,14,17,17,19,20-decamethyl-6,8,12,16,18-pentaoxa-tricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (9S)-9-dihydroerythronolide A via coupling between the right-half (C1-C6) aldehyde and the left-half (C7-C15) sulfoxide.

  摘要：

  作为一项针对（9S）-9-二氢红霉素A的全合成研究的一部分，C7-C15亚砜（2S，3R，4S，5R，6R，7R）-3, 5-异丙烯基二氧基-7-（4-甲氧基苄氧）-6-甲氧基甲氧基-1-苯基亚砜基-2, 4, 6-三甲基壬烷与C1-C6醛（2R，3S，4S，5R）-6-叔丁基二苯基硅氧基-3, 5-二甲基-2, 4-异丙烯基二氧基己醛偶联，生成C1-C15羟基亚砜，该化合物通过在C6位点的立体控制甲基化转化为seco酸。通过Yamaguchi的方法对seco酸进行大环化反应，得到14元环内酯，最终转化为（9S）-9-二氢红霉素A。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1167
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal 在 咪唑 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R)-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,5-dimethyl-2,4-isopropylidenedioxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖立体选择性地合成（9S）-9-二氢赤藓内酯A

  摘要：

  通过C1-C6和C7-C15链段的偶联和随后的大内酯化，从D-葡萄糖开始相当容易地立体合成（9S）-9-二氢赤藓内酯A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96566-3

文献信息

• TONE, HITOSHI;NISHI, TAKAO;OIKAWA, YUJI;HIKOTA, MASATAKA;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1167-1172
  作者：TONE, HITOSHI、NISHI, TAKAO、OIKAWA, YUJI、HIKOTA, MASATAKA、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• TONE, HITOSHI;NISHI, TAKAO;OIKAWA, YUJI;HIKOTA, MASATAKA;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4569-4572
  作者：TONE, HITOSHI、NISHI, TAKAO、OIKAWA, YUJI、HIKOTA, MASATAKA、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——