methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 81348-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-Diacetyloxy-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 81348-24-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₉
• 分子量: 410.421
• InChiKey: DQKIXWPNUCSKEQ-LCWAXJCOSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.2 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  489.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-（1→4）-半乳糖基转移酶识别受体的新特征

  摘要：

  摘要为了理解β-（1→4）-半乳糖基转移酶如何识别其糖基受体，使用合成的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基葡萄糖胺）衍生物（其中1-，2为-，3-，4-和6-位被系统地取代。3-，4-和6-位的羟基被氟化物，硫醇或氢取代。为了修饰2-位，将乙酰胺基转化为乙氨基，N-甲基乙酰胺基和乙酰氧基。对于异头位置，引入了几个糖残基作为N-乙酰氨基葡糖苷的糖苷配基。使用合成的N-乙酰氨基葡糖衍生物的半乳糖转移试验表明，乙酰氨基和4-羟基对于N-乙酰氨基葡糖与β-（1→4）-半乳糖基转移酶的结合都是必不可少的。该测定还显示在6-位具有大取代的N-乙酰氨基葡糖可以被识别为受体。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于2-乙酰氨基和4-羟基对于识别至关重要，因此由2、3和4位组成的一面可能面向受体结合位点。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10093-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-（1→4）-半乳糖基转移酶识别受体的新特征

  摘要：

  摘要为了理解β-（1→4）-半乳糖基转移酶如何识别其糖基受体，使用合成的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基葡萄糖胺）衍生物（其中1-，2为-，3-，4-和6-位被系统地取代。3-，4-和6-位的羟基被氟化物，硫醇或氢取代。为了修饰2-位，将乙酰胺基转化为乙氨基，N-甲基乙酰胺基和乙酰氧基。对于异头位置，引入了几个糖残基作为N-乙酰氨基葡糖苷的糖苷配基。使用合成的N-乙酰氨基葡糖衍生物的半乳糖转移试验表明，乙酰氨基和4-羟基对于N-乙酰氨基葡糖与β-（1→4）-半乳糖基转移酶的结合都是必不可少的。该测定还显示在6-位具有大取代的N-乙酰氨基葡糖可以被识别为受体。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于2-乙酰氨基和4-羟基对于识别至关重要，因此由2、3和4位组成的一面可能面向受体结合位点。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10093-3

文献信息

• Synthesis of Positional Thiol Analogs of β-D-Galactopyranose
  作者：Zhichao Pei、Hai Dong、Rémi Caraballo、Olof Ramström

  DOI：10.1002/ejoc.200700364

  日期：2007.10

  Approaches toward the synthesis of thio- beta -D -galactose derivatives are described. These compounds were prepared from the parent carbohydrates: D-galactose, methyl P-D-galactoside and methyl P- ...

  描述了合成硫代-β-D-半乳糖衍生物的方法。这些化合物由母体碳水化合物制备：D-半乳糖、甲基 PD-半乳糖苷和甲基 P-...
• Polyolefin compositions
  申请人：SABIC GLOBAL TECHNOLOGIES B.V.

  公开号：US10626249B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  The invention relates to a composition comprising A) polyolefin and B) one or more compounds selected from the group of galactopyranoside derivatives, galactopyranose derivatives, mannopyranoside derivatives, mannopyranose derivatives, mannofuranoside derivatives and mannofuranose derivatives, wherein the amount of component B) is from 0.25 to 5 wt % based on the total composition. The invention relates to use of the composition in injection molding.

  本发明涉及一种组合物，该组合物包含 A）聚烯烃和 B）一种或多种选自半乳糖吡喃糖苷衍生物、半乳糖吡喃糖衍生物、甘露吡喃糖苷衍生物、甘露吡喃糖衍生物、甘露呋喃糖苷衍生物和甘露呋喃糖衍生物组的化合物，其中成分 B）的用量为总组合物的 0.25 至 5 wt %。本发明涉及组合物在注塑成型中的用途。
• A simple, mild, and regioselective method for the benzylation of carbohydrate derivatives promoted by silver carbonate
  作者：Satish Malik、Vaibhav A. Dixit、Prasad V. Bharatam、K.P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.carres.2009.12.012

  日期：2010.3

  A simple, mild, and regioselective method has been developed for the selective benzylation and p-methoxybenzylation of carbohydrate derivatives in high yields using Ag2CO3 as the promoter. Benzylation of base-labile substrates, for which other reported methods are of little use, has been performed in high yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Galactose‐Phosphonates as Mimetics of the Sialyltransfer by Trypanosomal Sialidases
  作者：Heike Busse、Mitsuru Hakoda、Matthew Stanley、Hansjörg Streicher

  DOI：10.1080/07328300701351532

  日期：2007.5.31

  In an attempt to find competitive inhibitors of the trans- sialidase of the pathogen Trypanosoma cruzi, we have synthesized conjugates of carbocyclic sialylmimetics ( e. g., cyclohexenephosphonates) and galactose derivatives. A trans- sialidase inhibition assay revealed an interesting preference for ethylidene- spacered conjugates involving the 3- position of the sugar.
• Steijn, A. M. P. van; Jetten, M.; Kamerling, J. P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 10, p. 374 - 383
  作者：Steijn, A. M. P. van、Jetten, M.、Kamerling, J. P.、Vliegenthart, J. F. G.

  DOI：——

  日期：——