3-O-acetyl-methyl β-D-galactopyranoside | 37180-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-methyl β-D-galactopyranoside
• CAS: 37180-56-6
• 化学式: C₉H₁₆O₇
• 分子量: 236.222
• InChiKey: CJMSUXVWXXKYMV-QKCLAQEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以19%的产率得到3-O-acetyl-methyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reagent-Dependent Regioselective Control in Multiple Carbohydrate Esterifications

  摘要：

  Regioselective control in organotin-mediated multiple acylation of carbohydrates is presented. The acylation reagent could be efficiently used to direct the product formation. Reagent-dependent thermodynamic and kinetic control and dynamic assistance mechanisms are suggested, resulting in the efficient preparation of building blocks that normally require many steps with traditional synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo0620821