O-benzyl O-(1-O-methyl-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranos-3-yl)phosphonic acid | 945621-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-benzyl O-(1-O-methyl-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranos-3-yl)phosphonic acid
• CAS: 945621-50-1
• 化学式: C₂₀H₂₇O₁₁P
• 分子量: 474.402
• InChiKey: FRFGSMHQOIHMLH-LCWAXJCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl O-(1-O-methyl-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranos-3-yl)phosphonic acid 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ammonium O-(1-O-methyl-β-D-galactopyranos-3-yl) ((4-acetamidophenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Galactose‐Phosphonates as Mimetics of the Sialyltransfer by Trypanosomal Sialidases

  摘要：

  In an attempt to find competitive inhibitors of the trans- sialidase of the pathogen Trypanosoma cruzi, we have synthesized conjugates of carbocyclic sialylmimetics ( e. g., cyclohexenephosphonates) and galactose derivatives. A trans- sialidase inhibition assay revealed an interesting preference for ethylidene- spacered conjugates involving the 3- position of the sugar.

  DOI：

  10.1080/07328300701351532
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 四氮唑 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-benzyl O-(1-O-methyl-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranos-3-yl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Galactose‐Phosphonates as Mimetics of the Sialyltransfer by Trypanosomal Sialidases

  摘要：

  In an attempt to find competitive inhibitors of the trans- sialidase of the pathogen Trypanosoma cruzi, we have synthesized conjugates of carbocyclic sialylmimetics ( e. g., cyclohexenephosphonates) and galactose derivatives. A trans- sialidase inhibition assay revealed an interesting preference for ethylidene- spacered conjugates involving the 3- position of the sugar.

  DOI：

  10.1080/07328300701351532