Acetic acid (1R,2S,5R)-2-[1-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-cyclohexyl ester | 680580-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,5R)-2-[1-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-cyclohexyl ester
• CAS: 680580-85-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: OKPOXBWZSUQFRY-FSPWUOQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,5R)-2-[1-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-cyclohexyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三溴化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2S,5R)-2-(1-{4-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexyloxy]-phenyl}-1-methyl-ethyl)-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的环状手性烯酮与乙烯的非对映选择性[2 + 2]光环加成

  摘要：

  苯薄荷基衍生物以前被证明是在环烯酮与最简单的烯烃乙烯的非对映选择性[2 + 2]光环加成中非常有效的手性助剂，被连接到聚乙二醇接枝的Wang树脂上。然后，我们研究了几种溶剂在固相支持物上的非对映选择性[2 + 2]光环加成反应。结果，我们在甲苯中实现了良好的选择性以及聚合物负载的手性助剂的回收利用。这是在固体载体上光化学获得双环[4.2.0]辛烷衍生物的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.010
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-8-[(p-methoxy)phenyl]menthol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以99%的产率得到Acetic acid (1R,2S,5R)-2-[1-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的环状手性烯酮与乙烯的非对映选择性[2 + 2]光环加成

  摘要：

  苯薄荷基衍生物以前被证明是在环烯酮与最简单的烯烃乙烯的非对映选择性[2 + 2]光环加成中非常有效的手性助剂，被连接到聚乙二醇接枝的Wang树脂上。然后，我们研究了几种溶剂在固相支持物上的非对映选择性[2 + 2]光环加成反应。结果，我们在甲苯中实现了良好的选择性以及聚合物负载的手性助剂的回收利用。这是在固体载体上光化学获得双环[4.2.0]辛烷衍生物的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.010

文献信息

• Diastereoselective [2+2] Photocycloaddition of Chiral Cyclic Enones with Olefins in Aqueous Media Using Surfactants
  作者：Yasuhiro Nishiyama、Mikiko Shibata、Takuya Ishii、Tsumoru Morimoto、Hiroki Tanimoto、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.3390/molecules18021626

  日期：——

  phenyl)menthyl auxiliary with olefins in water. Although the photoreaction didn’t proceed at all in pure water owing to very low solubility, the use of surfactants [sodium dodecyl sulfate (SDS) or dodecylamine hydrochloride (DAH)] and additive (organic solvent) enabled the reactions to progress with moderate to high conversions and yields. Furthermore, we synthesized a new menthol derivative substrate containing

  我们在水中对用手性 8-（对甲氧基苯基）薄荷基助剂和烯烃改性的环己烯酮进行非对映分化 [2+2] 光环加成。尽管由于溶解度非常低，光反应在纯水中根本不进行，但使用表面活性剂 [十二烷基硫酸钠 (SDS) 或十二烷基胺盐酸盐 (DAH)] 和添加剂（有机溶剂）使反应以中等至高转化率和产量。此外，我们合成了一种含有（对辛氧基）苯基用于增强疏水性的新薄荷醇衍生物底物，并阐明这种新底物被发现是水性体系中这种不对称光反应的合适手性助剂。还讨论了有机分子对光加合物的产率和非对映选择性的加成效应。
• Synthesis and evaluation of a chiral menthol functionalized silsesquioxane: application to diastereoselective [2+2] photocycloaddition
  作者：Yuuki Yanagisawa、Hiroki Yamaguchi、Yasuhiro Nishiyama、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi、Kenji Tabata、Ken Tsutsumi

  DOI：10.1007/s11164-012-0635-5

  日期：2013.1

  A novel chiral menthol derivative supported on silsesquioxane was easily synthesized by hydrosilylation of the corresponding arylmenthyl olefin with commercially available silsesquioxane-type hydrosilane. We evaluated the applicability of the silsesquioxane-based compound to diastereoselective [2+2] photocycloaddition reaction. The newly synthesized silsesquioxane-based chiral menthol derivative 9 indicated similar diastereoselectivity to the corresponding p-methoxyphenyl menthol derivative.

  通过使用市售的硅倍半氧烷型氢硅烷对相应的芳基烯烃进行氢化反应，轻松合成了硅倍半氧烷支撑的新型手性薄荷醇衍生物。我们评估了硅倍半氧烷基化合物在非对映选择性 [2+2] 光环加成反应中的适用性。新合成的硅倍半氧烷基手性薄荷醇衍生物 9 与相应的对甲氧基苯基薄荷醇衍生物具有相似的非对映选择性。