<3aR-(3aα,4α,5β,6β,6aα)>-4-(Benzyloxy)-4-<(benzyloxy)methyl>-2-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranos-1-yl)amino>-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole-5,6-diol | 160344-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <3aR-(3aα,4α,5β,6β,6aα)>-4-(Benzyloxy)-4-<(benzyloxy)methyl>-2-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranos-1-yl)amino>-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole-5,6-diol
• 英文别名: (2Z,3aR,4R,5S,6R,6aS)-4-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]imino-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-cyclopenta[d][1,3]oxazole-5,6-diol
• CAS: 160344-03-6
• 化学式: C₅₅H₅₈N₂O₁₀
• 分子量: 907.073
• InChiKey: UNTDXNZIMYCZBF-NIYXWINJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3aR-(3aα,4α,5β,6β,6aα)>-4-(Benzyloxy)-4-<(benzyloxy)methyl>-2-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranos-1-yl)amino>-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole-5,6-diol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以42%的产率得到6-epi-trehalozin
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Syntheses of 6-epi-Trehazolin and 6-epi-Trehalamine from D-Ribonolactone

  摘要：

  6-epi-Trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis proved that an oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin does not exist.

  DOI：

  10.1021/jo00095a021
• 作为产物：
  描述：

  <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-5-Azido-1-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1,4-cyclopentanediol 在 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 <3aR-(3aα,4α,5β,6β,6aα)>-4-(Benzyloxy)-4-<(benzyloxy)methyl>-2-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranos-1-yl)amino>-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Syntheses of 6-epi-Trehazolin and 6-epi-Trehalamine from D-Ribonolactone

  摘要：

  6-epi-Trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis proved that an oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin does not exist.

  DOI：

  10.1021/jo00095a021