(2S,6E,9S,10E)-9-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2,10-dimethyl-11-(2-methylthiazol-4-yl)undeca-6,10-dienal | 335160-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S,6E,9S,10E)-9-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2,10-dimethyl-11-(2-methylthiazol-4-yl)undeca-6,10-dienal
• 英文别名: (2S,6E,9S,10E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,10-dimethyl-11-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)undeca-6,10-dienal
• CAS: 335160-10-6
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₂SSi
• 分子量: 421.72
• InChiKey: DGFHRUNCDHKZBD-KETGNEOISA-N

物化性质

• 沸点：
  494.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6E,9S,10E)-9-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2,10-dimethyl-11-(2-methylthiazol-4-yl)undeca-6,10-dienal 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3S,6R,7S,8S,12E,15S,16E)-3,7-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-15-hydroxy-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methylthiazol-4-yl)-5-oxoheptadeca-12,16-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  反式埃坡霉素A的全合成及生物学评价

  摘要：

  (12S,13S)-反式埃坡霉素 A (1a) 的全合成是基于两种不同的收敛策略实现的。在第一代方法中，通过 Pd0 催化的 C(12)-to-C(15) 反式碘乙烯 5 和 C(7) 之间的 Negishi 型偶联构建 C(11)C(12) 键)-to-C(11) 烷基碘 4 在 C(7)-to-C(15) 醛 25 和衍生的二价阴离子之间的羟醛反应（非选择性）形成 C(6)C(7) 键之前从 C(1)-to-C(6) 酸 3. 在醛醇步骤中缺乏选择性在第二代方法中得到解决，该方法涉及高度构建 C(6)C(7) 键通过丙酮化物保护的 C(1)-to-C(6) 二醇 31（“Schinzer 酮”）和 C(7)-to-C(11) 醛 30 之间的反应形成非对映选择性。作为该策略的一部分，C(11)C(12) 键是在关键的羟醛步骤之后建立的，并且基于 C(1)-to-C(11) 片段 40 和

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<4086::aid-hlca4086>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-5-(benzyloxy)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolan-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 氢气 、 铜 、 二甲基亚砜 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -70.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.42h， 生成 (2S,6E,9S,10E)-9-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2,10-dimethyl-11-(2-methylthiazol-4-yl)undeca-6,10-dienal
  参考文献：
  名称：

  反式埃坡霉素A的全合成及生物学评价

  摘要：

  (12S,13S)-反式埃坡霉素 A (1a) 的全合成是基于两种不同的收敛策略实现的。在第一代方法中，通过 Pd0 催化的 C(12)-to-C(15) 反式碘乙烯 5 和 C(7) 之间的 Negishi 型偶联构建 C(11)C(12) 键)-to-C(11) 烷基碘 4 在 C(7)-to-C(15) 醛 25 和衍生的二价阴离子之间的羟醛反应（非选择性）形成 C(6)C(7) 键之前从 C(1)-to-C(6) 酸 3. 在醛醇步骤中缺乏选择性在第二代方法中得到解决，该方法涉及高度构建 C(6)C(7) 键通过丙酮化物保护的 C(1)-to-C(6) 二醇 31（“Schinzer 酮”）和 C(7)-to-C(11) 醛 30 之间的反应形成非对映选择性。作为该策略的一部分，C(11)C(12) 键是在关键的羟醛步骤之后建立的，并且基于 C(1)-to-C(11) 片段 40 和

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<4086::aid-hlca4086>3.0.co;2-7