(E)-2-bromo-2-phenyl-1-ethenyl trifluoromethyl sulfone | 188990-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (E)-2-bromo-2-phenyl-1-ethenyl trifluoromethyl sulfone
• 英文别名: [(E)-1-bromo-2-(trifluoromethylsulfonyl)ethenyl]benzene
• CAS: 188990-21-8
• 化学式: C₉H₆BrF₃O₂S
• 分子量: 315.111
• InChiKey: GWJZVQNXKNNTJS-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 (E)-2-bromo-2-phenyl-1-ethenyl trifluoromethyl sulfone 在 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-(2-bromo-2-phenylvinyl)tetrahydrofuran 、 (Z)-2-(2-bromo-2-phenylvinyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过与 β-杂原子功能化的三取代乙烯基三氟乙烯反应进行 C-H 键的立体有择烯基化1

  摘要：

  芳基和烷基 β-杂原子三取代乙烯基三氟乙烯与四氢呋喃和环己烷反应，进行三氟甲基自由基介导的 CH 官能化反应，得到 E 和 Z β-杂原子三取代烯烃。大多数反应以高产率和高立体特异性（构型保留）进行。本研究中使用的β-取代基是碘、溴、氟、苯甲酸酯、碳酸乙酯和邻苯二甲酰亚胺。带有强大电子释放基团（如烷氧基或氨基）的 β-取代基使乙烯基三氟乙烯失去反应性。

  DOI：

  10.1021/ja963636s
• 作为产物：
  描述：

  phenylethynyl trifluoromethyl sulfone 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-bromo-2-phenyl-1-ethenyl trifluoromethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过与 β-杂原子功能化的三取代乙烯基三氟乙烯反应进行 C-H 键的立体有择烯基化1

  摘要：

  芳基和烷基 β-杂原子三取代乙烯基三氟乙烯与四氢呋喃和环己烷反应，进行三氟甲基自由基介导的 CH 官能化反应，得到 E 和 Z β-杂原子三取代烯烃。大多数反应以高产率和高立体特异性（构型保留）进行。本研究中使用的β-取代基是碘、溴、氟、苯甲酸酯、碳酸乙酯和邻苯二甲酰亚胺。带有强大电子释放基团（如烷氧基或氨基）的 β-取代基使乙烯基三氟乙烯失去反应性。

  DOI：

  10.1021/ja963636s

文献信息

• Chemospecific alkynylation of organic iodides
  作者：Jason Xiang、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01924-8

  日期：1998.11

  Organic iodides undergo chemospecific alkynylation with triisopropylsilylacetylenic triflone under photochemical irradiation. Examples include primary, secondary, and tertiary iodides. The reaction is compatible with many functional groups, such as alcohol, ester, amide, thiazole, and a potential p-elimination substrate. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.