phenylethynyl trifluoromethyl sulfone | 52843-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylethynyl trifluoromethyl sulfone
• 英文别名: (((trifluoromethyl)sulfonyl)ethynyl)benzene；phenyl(trifluoromethanesulfonyl)acetylene；trifluoromethyl phenylethynyl sulfone；((trifluoromethanesulfonyl)ethynyl)benzene；[(Trifluoromethanesulfonyl)ethynyl]benzene；2-(trifluoromethylsulfonyl)ethynylbenzene
• CAS: 52843-77-3
• 化学式: C₉H₅F₃O₂S
• 分子量: 234.199
• InChiKey: LLBCLXNPGVYXFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31 °C
• 沸点：
  90 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylethynyl trifluoromethyl sulfone 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  反应性炔基全氟烷砜

  摘要：

  制备了炔基全氟链烷砜5a-e，并研究了它们对二烯和重氮ms烷的环加成反应性。关于空间和电子影响，已经解释了5b与环戊二烯的反应速率比5a和与四环酮（6）相反的速率更快，反之亦然。炔基全氟链烷砜砜对亲核加成反应非常强。尝试在环戊二烯存在下制备高反应性双全氟烷烃-磺酰基乙炔（21）导致产物22、23和24分离。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83157-7
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 phenylethynyl trifluoromethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  弱亲核性全氟烷烃亚磺酸钠使炔丙基（苯基）碘鎓甲苯磺酸盐的全氟烷烃磺酰化

  摘要：

  描述了炔基（苯基）碘化甲苯磺酸盐与全氟烷烃亚磺酸钠（R fn SO 2 Na）的无添加剂和过渡金属的全氟烷烃磺酰化。亲核性差的R fn SO 2 Na与二氯甲烷中的炔基（苯基）碘鎓盐在室温下在氮气氛下反应5-60分钟，从而以令人满意的定量收率提供了各种炔属三氟甲酮和炔基全氟烷基砜。碘鎓盐中芳基乙炔基部分的苯环上取代基的位置对反应有很大影响。五元环乙烯基砜的形成表明该反应通过亚烷基卡宾中间体。此外，成功扩大反应规模也证明了该新方法的实用性。该方法的优点包括反应时间短，条件温和以及易于获得全氟链烷磺酰化试剂（R fn SO 2 Na）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600717

文献信息

• Radical Alkynyltrifluoromethylation of Alkenes Initiated by an Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Heng Jiang、Yanyan He、Yuanzheng Cheng、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00337

  日期：2017.3.3

  Radical alkynyltrifluoromethylation of alkenes with actylenic triflones has been achieved. This radical chain reaction is initiated by a catalytic amount of an electron-donor–acceptor complex composed of Togni’s reagent and N-methylmorpholine. This transformation proceeds under exceptionally mild and operationally simple conditions. A variety of alkenes are compatible in this protocol including aliphatic

  已经实现了烯基与炔基三氟甲磺酸基的自由基炔基三氟甲基化。自由基链反应是由催化量的由Togni试剂和N-甲基吗啉组成的电子供体-受体复合物引发的。这种转变在异常温和且操作简单的条件下进行。该协议中兼容使用多种烯烃，包括脂肪族烯烃，乙烯基醚，烯氨基甲酸酯，苯乙烯，甚至丙烯酸酯，从而以良好或优异的收率提供了多种β-三氟甲基炔烃。
• Catalyst- and Oxidant-Free Desulfonative C−P Couplings for the Synthesis of Phosphine Oxides and Phosphonates
  作者：Hong-Mei Guo、Quan-Quan Zhou、Xuan Jiang、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201700886

  日期：2017.12.11

  towards phosphine oxides and phosphonates has been successfully developed through the desulfonative coupling of various sulfones with secondary phosphine oxides and phosphites. This protocol features simple experimental procedures under mild conditions (i. e., catalyst‐ and oxidant‐free, room temperature and open to air). By doing so, a variety of alkynyl, alkenyl and allyl phosphine oxides or phosphonates

  通过各种砜与仲膦氧化物和亚磷酸酯的脱磺偶联，已成功开发了一种有效的，实用的氧化膦和膦酸酯的方法。该协议具有在温和条件下（即无催化剂和氧化剂，室温且对空气开放）的简单实验程序。通过这样做，可以以通常良好的反应效率和选择性（31个实例，最高98％的产率）制备各种炔基，烯基和烯丙基膦氧化物或膦酸酯。
• Trifluoromethyl-Radical-Mediated Carbonylation of Alkanes Leading to Ethynyl Ketones
  作者：Yoshitaka Uenoyama、Takahide Fukuyama、Keisuke Morimoto、Osamu Nobuta、Hidefumi Nagai、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/hlca.200690228

  日期：2006.10

  The carbonylation of alkanes 1 under radical-reaction conditions was examined by using ethynyl triflone A as the unimolecular chain-transfer (UMCT) reagent. Good to moderate yields of ethynyl ketones 2 were prepared by means of this three-component coupling reaction. Higher CO pressures as well as lower concentrations of triflone A improved the efficiency of the reaction over the direct addition, the

  使用乙炔基三氟甲酮A作为单分子链转移（UMCT）试剂，检查了自由基反应条件下烷烃1的羰基化作用。通过这种三组分偶联反应，制备了乙炔基酮2的良好至中等的产率。与直接添加相比，较高的CO压力和较低的三氟甲酮A浓度提高了反应效率，后者导致烷基化乙炔3。与与A的反应相反，环己烷（1a）与烯丙基三酮B的反应。（＝ 2-亚甲基-3-[[（三氟甲基）磺酰基]丙酸乙酯）在CO存在下得到羰基化产物的混合物，包括由环己烷，CO和烯丙基三氟乙烯乙的两个分子各自形成的8a。
• Copper‐Catalyzed Alkynylation of C( <i>sp</i> ³ )−H Bonds in <i>N</i> ‐Fluoro‐sulfonamides
  作者：Zhiping Yin、Youcan Zhang、Shuo Zhang、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900992

  日期：2019.12.3

  Herein, we developed a copper‐catalyzed approach for the remote C(sp3)−H alkynylation of N‐fluoro‐sulfonamides. With Cu(OTf)2 as the catalyst, the carbon radical which generated from nitrogen radical‐mediated 1,5‐hydrogen atom transfer, go through an addition/fragmentation reaction with various acetylene sulfones. A variety of internal alkynes were synthesized in high yield and regioselectivity. Notably

  在这里，我们开发了一种铜催化的方法，用于N-氟磺酰胺的远程C（sp 3）-H炔基化反应。以Cu（OTf）2为催化剂，由氮自由基介导的1,5-氢原子转移产生的碳自由基与各​​种乙炔砜进行加成/片段化反应。以高收率和区域选择性合成了多种内部炔烃。值得注意的是，在标准条件下，塞来昔布衍生的底物也可以良好的产率得到相应的功能化产品。
• Radical-mediated sulfonyl alkynylation, allylation, and cyanation of propellane
  作者：Zhen Wu、Yaohui Xu、Huihui Zhang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02249k

  日期：——

  medicinal chemistry. We herein disclose an efficient and practical preparation of sulfonyl alkynyl/allyl/cyano-substituted BCP derivatives through a novel radical-mediated difunctionalization of propellane. The radical alkynylation, allylation, and cyanation processes readily proceed under mild photochemical conditions. The synthetic method features broad functional group tolerance, high product diversity

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）被广泛用作药物化学中的芳基，内部炔烃和叔丁基的生物等排体。我们在本文中公开了通过新的自由基介导的丙炔双官能化来有效和实用地制备磺酰基炔基/烯丙基/氰基取代的BCP衍生物。在温和的光化学条件下，自由基炔基化，烯丙基化和氰化过程很容易进行。该合成方法具有宽泛的官能团耐受性，高产物多样性，克级制备和出色的原子经济性。