(E)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5,N-dimethyl-4-ethoxycarbonyl-N-methoxy-4-hexenamide | 276679-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5,N-dimethyl-4-ethoxycarbonyl-N-methoxy-4-hexenamide
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-ylidene]-5-[methoxy(methyl)amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 276679-35-7
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₅Si
• 分子量: 373.565
• InChiKey: OGTFTQZEWWXQJO-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5,N-dimethyl-4-ethoxycarbonyl-N-methoxy-4-hexenamide 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 咪唑 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氯磺酰异氰酸酯 、 六氯丙酮 、 磷酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 甲基二氯化铝 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -100.0~155.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 164.83h， 生成 (1R,2S,7R,10S,12S)-2,6,6-trimethyltetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadecane-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels-Alder 进入 Stemodanes：(+)-Maritimol 的首次不对称全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000728f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-ethoxycarbonyl-6-hydroxy-5-methyl-4-hexenoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5,N-dimethyl-4-ethoxycarbonyl-N-methoxy-4-hexenamide
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels-Alder 进入 Stemodanes：(+)-Maritimol 的首次不对称全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000728f

文献信息

• Transannular Diels−Alder Entry into Stemodanes:  First Asymmetric Total Synthesis of (+)-Maritimol
  作者：András Toró、Pawel Nowak、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ja000728f

  日期：2000.5.1