二(叔丁基羰基氧基)碘苯 | 57357-20-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(叔丁基羰基氧基)碘苯
• 中文别名: 双（叔丁基羰基氧基）碘苯
• 英文名称: bis(tertbutylcarbonyloxy)iodobenzene
• 英文别名: di(pivaloyloxy)iodobenzene；PhI(OPiv)₂；iodobenzene dipivalate；PIDP；iodosobenzene dipivalate；phenyl-λ³-iodanediyl bis(2,2-dimethylpropanoate)；(bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene；PIFA；Bis(tert-butylcarbonyloxy)iodobenzene；[2,2-dimethylpropanoyloxy(phenyl)-λ3-iodanyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 57357-20-7
• 化学式: C₁₆H₂₃IO₄
• 分子量: 406.261
• InChiKey: DZKPLZUSZXYHFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-109 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  存放于惰性气体中；避免光照和空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(叔丁基羰基氧基)碘苯 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 反应 42.17h， 生成 3-(2-cyano-3-methoxyphenethyl)phenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  用于苯乙烯官能化的组合氰基硼化、C-H 活化策略

  摘要：

  一锅多组分铜催化的苯乙烯衍生物硼酸化/邻氰化方案，然后是 Suzuki-Miyaura 偶联，为探索控制芳烃远端或近端功能化之间的选择性的因素提供了一个平台。发散腈导向的 C-H 功能化（乙酰氧基化、新戊化和甲氧基化）的发展提供了一种快速增加合成复杂性的有效方法。最后，温和还原脱氰的发展允许无痕方法访问功能化联芳基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03138
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 40.0~45.0 ℃ 、4.67 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 二(叔丁基羰基氧基)碘苯
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化重排和异氰酸酯消除反应，由N取代的Am合成仲酰胺

  摘要：

  在这项工作中，已经描述了将N-取代的idine转化为仲酰胺的有效串联过程。该过程涉及Ñ通过与双衬底的反应-acylurea形成（酰氧基）（苯基）-λ 3 -iodane随后的异氰酸酯的消除。通过与羧酸的配体交换从可商购的二乙酸苯基碘（III）苯乙酸[PhI（OAc）2（PIDA）]获得高碘烷试剂。该ñ预取代的idine底物很容易从容易获得的腈中合成。该方法适用于基于脂族和（杂）芳族胺的仲酰胺合成，包括由位阻酸和胺组成的挑战性酰胺。而且，该方案允许将目标酰胺（基于苯胺）中的空间体积与电子缺乏结合起来。基于涉及羧酸和胺的经典缩合反应，这样的化合物难以有效地合成。总体而言，在脂肪族和（杂）芳族体系中，合成方案都能将腈转化为仲酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400648
• 作为试剂：
  描述：

  甲烷磺酸 、 N-(4-烯丁基)邻苯二甲酰亚胺 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃二磺酰化的研究

  摘要：

  我们开发了方便的烯烃二磺酰化方案，其中包括在环境温度下将烯烃底物与商业 I（III） 氧化剂和磺酸在 CH2Cl2 中搅拌。反应可以在空气中进行，无需任何特殊的预防措施以排除水分，并且在大多数情况下，传递附近的二磺酰化产物。在相关情况下，反应是立体特异性的，并提供 syn-disulfonoxylation 的产物。我们的方案最适合末端烯烃底物，但其他取代模式也兼容。由于烯烃基材含有适当定位的酯，磺氧基化内酯是主要产品。对于某些苯乙烯基烯烃，双苯乙烯二磺酰化的产物是排他性的。对于最后一种反应类型，我们的结果表明，相关转化的文献报告包含错误分配的产物结构。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03239-7

文献信息

• A benzene-bridged divanadium complex-early transition metal catalyst for alkene alkylarylation with PhI(O₂CR)₂<i>via</i> decarboxylation
  作者：Lei Zhang、Hongfei Zhou、Shaokun Bai、Shaodan Li

  DOI：10.1039/d0dt04295a

  日期：——

  alkene alkylarylation with hypervalent iodine(III) reagents (HIRs) via decarboxylation to generate regioselectively diverse indolinones. Furthermore, the mild nature of this reaction was amenable to a wide range of functionalities on alkenes and HIRs. Mechanistic studies revealed a relay sequence of decarboxylative radical alkylation/radical arylation/oxidative re-aromatization.

  全面研究了苯桥二钒配合物的合成，结构和催化活性。通过以苯为溶剂用石墨烯酸钾（KC 8）还原由β-二酮化支持的（Nacnac）VCl 2（1）（Nacnac =（2,6- i Pr 2 C 6 H 3 NCMe）2 HC）访问苯桥连的倒夹心二钒配合物（μ-η 6：η 6 -C 6 H ^ 6）[V（Nacnac）] 2（图2a），它可催化与高价碘烯烃alkylarylation（III试剂（HIR）通过脱羧生成区域选择性多样的吲哚啉酮。此外，该反应的温和性质适合于烯烃和HIR的多种官能度。机理研究揭示了脱羧自由基烷基化/自由基芳基化/氧化再芳构化的中继序列。
• Synthesis of epothilones, intermediates thereto, analogues and uses thereof
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US06369234B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention provides convergent processes for preparing epothilone A and B, desoxyepothilones A and B, and analogues thereof. Also provided are analogues related to epothilone A and B and intermediates useful for preparing same. The present invention further provides novel compositions based on analogues of the epothilones and methods for the treatment of cancer and cancer which has developed a multidrug-resistant phenotype.

  本发明提供了用于制备依托酮A和B、去氧依托酮A和B及其类似物的汇聚过程。还提供了与依托酮A和B相关的类似物以及用于制备它们的中间体。本发明还提供了基于依托酮类似物的新型组合物，以及用于治疗癌症和发展出多药耐药表型的癌症的方法。
• [EN] ARYL ETHERS AND USES THEREOF<br/>[FR] ARYLÉTHERS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：PELOTON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015035223A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present disclosure relates to HIF-2α inhibitors and methods of making and using them for treating cancer. Certain compounds were potent in HIF-2α scintillation proximity assay, luciferase assay, and VEGF ELISA assay, and led to tumor size reduction and regression in 786-O xenograft bearing mice in vivo.

  本公开涉及HIF-2α抑制剂及其制备和用于治疗癌症的方法。某些化合物在HIF-2α闪烁近距离法、荧光素酶法和VEGF ELISA法中表现出强效，导致786-O异种移植瘤小鼠体内肿瘤大小减小和回归。
• Metal-Free Synthesis of 3-Arylquinolin-2-ones from<i>N</i>,2-Diaryl- acrylamides<i>via</i>Phenyliodine(III) Bis(2,2-dimethylpropanoate)- Mediated Direct Oxidative C−C Bond Formation
  作者：Yang Cao、Hui Zhao、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201600512

  日期：2016.11.17

  Treatment of N,2‐diarylacrylamides with the organoiodine(III) compound phenyliodine(III) bis(2,2‐dimethylpropanoate) [PhI(O2C‐t‐Bu)2] and boron trifluoride etherate (BF3⋅Et2O) resulted in a direct and selective oxidative C(sp2)−C(sp2) bond formation leading to a convenient assemblage, under mild conditions, of the biologically important 3‐arylquinolin‐2‐one skeleton. Differing from the five‐membered

  的治疗Ñ，2- diarylacrylamides与有机碘（III）化合物phenyliodine（III）双（2,2-二甲基丙酸酯）[是Phl（O 2 C-叔丁基）2 ]和三氟化硼醚（BF 3 ⋅Et 2 ö ）导致直接和选择性的氧化C（sp 2）-C（sp 2）键形成，从而在温和条件下方便地组装了生物学上重要的3-芳基喹啉-2-酮骨架。与过渡金属介导的氧化环化过程中的五元羟吲哚产物不同，这种无金属方法实现了N的直接环化。将芳基丙烯酰胺转变成六元3芳基喹啉2一骨架。
• Oxidative Diamination of Alkenes with Ureas as Nitrogen Sources:  Mechanistic Pathways in the Presence of a High Oxidation State Palladium Catalyst
  作者：Kilian Muñiz、Claas H. Hövelmann、Jan Streuff

  DOI：10.1021/ja075041a

  日期：2008.1.1

  identical mechanism where stereochemistry is concerned. It exemplifies the importance of cationic palladium(IV) intermediates prior to the final reductive elimination from palladium and proves that the nucelophile for this step stems from the immediate coordination sphere of the palladium(IV) precursor. These results have important implications for the general development of alkene 1,2-difunctionalization

  最近报道了第一个钯催化的未官能化末端烯烃的分子内二胺化。本研究基于 NMR 滴定、动力学测量、竞争实验和氘标记研究了其机理过程的细节。它总结了一个两步程序，包括用未连接的钯 (II) 催化剂状态进行顺氨基钯化，然后氧化成钯 (IV)，然后形成 CN 键，得到最终产物为环状二胺。使用磺酰胺的相关反应导致烯烃的氨基烷氧基官能化。该过程使用氘代烯烃进行了研究，发现在立体化学方面遵循相同的机制。它举例说明了阳离子钯 (IV) 中间体在最终从钯中还原消除之前的重要性，并证明该步骤的亲核试剂源自钯 (IV) 前体的直接配位范围。这些结果对烯烃 1,2-双官能化的一般发展以及氨基钯化和钯催化的 C(烷基)-N 键形成的个别过程具有重要意义。

表征谱图